(S)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpent-2-yne-1,4-diol | 1204326-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpent-2-yne-1,4-diol
• CAS: 1204326-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LYEJOBVOXMJEIR-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpent-2-yne-1,4-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular [4+3]-cycloaddition approach to rameswaralide inspired by biosynthesis speculation

  摘要：

  A concise synthesis of the polycycle 27, which incorporates the 5,5,7-tricyclic ring core of rameswaralide 1, using a biogenetically inspired acid-catalysed [4+3]-cycloaddition approach starting from the furano-butenolide 26 is described, namely, 26-28/29-27. Under thermal conditions, the same furanobutenolide 26 gives the alternative polycyclic compound 35, resulting from a [4+2]-cycloaddition involving the furan as dienophile. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.046
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 、 2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到(4R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  An Approach to exo-Enol Ether - Cyclic Ketal Structures Found in Marine Cembranoids, Based on Silver-Assisted Cyclisations of Enynone Precursors

  摘要：

  用 AgNO3 处理(E)-烯酮 17 在甲醇中的溶液会导致环化并分离出取代的呋喃 25，收率大于 95%，而不是预期的外烯醇醚环酮结构 24。相比之下，对相关的取代烯酮 20 进行类似的银介导环化反应，可得到外烯醇醚环酮结构 28（50%）和取代呋喃 29（45%）。这些银辅助烯酮环化反应的结果与早先对呋喃环氧化物（例如 7）进行的酸催化反应研究进行了比较和对比，后者也能生成外烯醇醚环酮（即 1）和取代的呋喃甲醇产物（即 10）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290363