3-chloro-2-(1,3-propylenedithio-methylene)-but-3-enoic acid methyl ester | 845776-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-chloro-2-(1,3-propylenedithio-methylene)-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-chloro-2-(1,3-dithian-2-ylidene)but-3-enoate
• CAS: 845776-88-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂S₂
• 分子量: 250.77
• InChiKey: YTCVYBCAYDLHJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(1,3-propylenedithio-methylene)-but-3-enoic acid methyl ester 在 水 作用下， 生成 methyl (1,3-dithiane-2-ylidene)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1,3-dithiane-2-ylidene)acetoacetate 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以97.9%的产率得到3-chloro-2-(1,3-propylenedithio-methylene)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901

文献信息

• Stereoselective C-C Bond-Forming Reaction of α-Ethynyl Ketene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetals with Aldehydes in the Presence of Titanium Tetrahalides
  作者：Yu-Long Zhao、Qun Liu、Li Chen、Dong-Wei Li

  DOI：10.1055/s-2006-956489

  日期：2007.1

  A highly stereoselective C-C bond-forming reaction was achieved. In the presence of titanium tetrahalides, reaction of conjugated enynes, α-ethynyl-α′-methoxycarbonyl ketene-S,S-acetals, with aldehydes gave (E,Z)-3,7-dihalo-3,6-dienedioates in good to high yields. A mechanism for the C-C bond-forming reaction is ­detailed and considered to be a concerted process.

  实现了高度立体选择性的 C-C 键形成反应。在四卤化钛存在下，共轭烯炔、δ-乙炔基-δ′-甲氧羰基烯酮-S,S-乙醛与醛反应生成了(E,Z)-3,7-二卤-3,6-二烯二酸酯，收率从好到高。详细介绍了 C-C 键形成反应的机理，并认为这是一个协同过程。