ethyl (R)-3-{[bis(diisopropylamino)phosphanyl]oxy}-4-cyanobutanoate | 1621098-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-{[bis(diisopropylamino)phosphanyl]oxy}-4-cyanobutanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-bis[di(propan-2-yl)amino]phosphanyloxy-4-cyanobutanoate
• CAS: 1621098-98-3
• 化学式: C₁₉H₃₈N₃O₃P
• 分子量: 387.503
• InChiKey: WYOUDOZRUIJQBP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 1,1’-bis[4-hydroxy-3-(3’,5’-diphenyl)-phenyl]ferrocene 、 ethyl (R)-3-{[bis(diisopropylamino)phosphanyl]oxy}-4-cyanobutanoate 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氰乙基四异丙基二亚磷酰胺的手性合成等效物：在手性磷酸的合成和拆分中的应用

  摘要：

  (iPr2N)2P-OCH2CH2CN (1) 的四种合成等价物已从容易获得的对映异构纯 β-羟基腈以及手性 β-羟基酯制备。为了证明它们作为次膦酸化剂/溶解剂的可能用途，这些亚磷酰胺已用于合成已知的磷酸。该方法允许通过分离非对映体磷酸盐获得对映体纯酸。对于用于筛选目的的新磷酸的小规模合成，该方法应该有利地与其他拆分程序竞争，例如分步结晶或手性 HPLC。作为 1 的合成等价物，这些助剂也可能应用于其他领域，用于合成生物相关化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402203
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 、 R(-)-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl (R)-3-{[bis(diisopropylamino)phosphanyl]oxy}-4-cyanobutanoate
  参考文献：
  名称：

  2-氰乙基四异丙基二亚磷酰胺的手性合成等效物：在手性磷酸的合成和拆分中的应用

  摘要：

  (iPr2N)2P-OCH2CH2CN (1) 的四种合成等价物已从容易获得的对映异构纯 β-羟基腈以及手性 β-羟基酯制备。为了证明它们作为次膦酸化剂/溶解剂的可能用途，这些亚磷酰胺已用于合成已知的磷酸。该方法允许通过分离非对映体磷酸盐获得对映体纯酸。对于用于筛选目的的新磷酸的小规模合成，该方法应该有利地与其他拆分程序竞争，例如分步结晶或手性 HPLC。作为 1 的合成等价物，这些助剂也可能应用于其他领域，用于合成生物相关化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402203

文献信息

• Chiral Synthetic Equivalents of 2-Cyanoethyl Tetraisopropylphosphorodiamidite: Application to the Synthesis and Resolution of Chiral Phosphoric Acids
  作者：Kévin Isaac、Jérémie Stemper、Pascal Retailleau、Jean-François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/ejoc.201402203

  日期：2014.7

  Four synthetic equivalents of (iPr2N)2P-OCH2CH2CN (1) have been prepared from readily available enantiomerically pure β-hydroxynitriles as well as from chiral β-hydroxy esters. To demonstrate their possible use as phosphinating/resolving agents, these phosphorodiamidites have been used in the synthesis of known phosphoric acids. The method allows enantiomerically pure acids to be obtained through separation

  (iPr2N)2P-OCH2CH2CN (1) 的四种合成等价物已从容易获得的对映异构纯 β-羟基腈以及手性 β-羟基酯制备。为了证明它们作为次膦酸化剂/溶解剂的可能用途，这些亚磷酰胺已用于合成已知的磷酸。该方法允许通过分离非对映体磷酸盐获得对映体纯酸。对于用于筛选目的的新磷酸的小规模合成，该方法应该有利地与其他拆分程序竞争，例如分步结晶或手性 HPLC。作为 1 的合成等价物，这些助剂也可能应用于其他领域，用于合成生物相关化合物。