ethyl 4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-thio-α-D-arabino-hexopyranoside | 1394843-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-thio-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,5S,6S)-3-acetyloxy-6-ethoxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1394843-91-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₅S
• 分子量: 622.645
• InChiKey: XCDOMWWYGDJFNS-WBIGHMCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 安息香双甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到ethyl 4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-thio-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成小号-连接的糖缀合物和小号的Enoses的巯基-烯连接反应-Disaccharides

  摘要：

  报导了烯类的内环双键的自由基氢硫基化。之间的反应2-乙酰氧基- d -glucal和一系列硫醇，包括氨基酸，肽，糖基硫醇，和糖用伯或仲硫醇的功能都给小号-连接的α-glucoconjugates和小号具有完全区域选择性和立体选择性-disaccharides。糖基硫醇向2，3-不饱和糖苷的添加也以良好的选择性进行，并提供了一系列3-脱氧-S-二糖。

  DOI：

  10.1021/ol302098u