双(2-溴苯氧基)甲烷 | 1192110-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 双(2-溴苯氧基)甲烷
• 英文名称: Bis(2-bromophenoxy)methane
• 英文别名: 1-bromo-2-[(2-bromophenoxy)methoxy]benzene
• CAS: 1192110-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 358.029
• InChiKey: ADXDYWOSRPBYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-溴苯氧基)甲烷 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到dibenzo[d,f][1,3]dioxepin
  参考文献：
  名称：

  缩醛概念：通过二苯并-1,3-二氧杂庚胺选择性地选择邻，邻二酚

  摘要：

  传统方法不适用于合成邻，邻双酚，这是许多多酚天然产物中发现的结构基序，以及合成有用的化合物，例如手性配体比诺，vapol和vanol。新路线包括乙缩醛系联苯醚底物的自由基反应，以及随后对二苯并-1,3-二氧杂庚因中间体的水解裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201207485
• 作为产物：
  描述：

  ([2-bromophenoxy]methyl)(methyl)sulfane 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 双(2-溴苯氧基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  缩醛概念：通过二苯并-1,3-二氧杂庚胺选择性地选择邻，邻二酚

  摘要：

  传统方法不适用于合成邻，邻双酚，这是许多多酚天然产物中发现的结构基序，以及合成有用的化合物，例如手性配体比诺，vapol和vanol。新路线包括乙缩醛系联苯醚底物的自由基反应，以及随后对二苯并-1,3-二氧杂庚因中间体的水解裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201207485

文献信息

• Aryl tert-butyl sulfoxide-promoted highly enantioselective addition of allyltrichlorosilane to aldehydes
  作者：Peng Wang、Junmin Chen、Linfeng Cun、Jingen Deng、Jin Zhu、Jian Liao

  DOI：10.1039/b909850j

  日期：——

  A series of enantiomerically pure mono- and bis-aryl tert-butyl sulfoxides were synthesised to promote the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. Moderate to good yields and modest to high enantioselectivities were achieved. The absence of nonlinear effect, spacer effect, promoter loading and concentration effect indicate that only one molecule of aryl tert-butyl sulfoxide is involved in the stereodetermining step.

  一系列手性纯的单和双芳基叔丁基亚砜被合成出来，以促进醛与烯丙基三氯硅烷的非对映选择性烯丙基化反应。实现了中等至良好的产率和适中至高的非对映选择性。非线性效应、间隔效应、促进剂加载和浓度效应的缺失表明，在决定立体化学的步骤中，只有一分子芳基叔丁基亚砜参与其中。
• Tethering for Selective Synthesis of 2,2′-Biphenols: The Acetal Method
  作者：Kye-Simeon Masters、Angela Bihlmeier、Wim Klopper、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201301969

  日期：2013.12.23

  2,2'‐Biphenols are a large and diverse group of compounds with exceptional properties both as ligands and bioactive agents. Traditional methods for their synthesis by oxidative dimerisation are often problematic and lead to mixtures of ortho‐ and para‐connected regioisomers. To compound these issues, an intermolecular dimerisation strategy is often inappropriate for the synthesis of heterodimers. The

  2,2'-联苯酚是种类繁多的化合物，具有出色的作为配体和生物活性剂的特性。通过氧化二聚法合成其传统方法通常存在问题，并导致邻位和对位连接的区域异构体的混合物。为了解决这些问题，分子间二聚化策略通常不适用于异二聚体的合成。“缩醛方法”为这些问题提供了解决方案：两种单体酚的逐步束缚可实现异二聚体合成，强制邻位区域选择性，并允许相对容易和选择性的分子内反应发生。已经通过量子化学计算分析了所得的二苯并[1,3]二氧杂环庚烷，以获得有关对映异构体之间的环翻转的活化势垒的信息。水解除去二氧杂环庚烷的缩醛单元后，发现了2,2'-双酚目标。