(3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)oct-1-en-7-yn-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1219444-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)oct-1-en-7-yn-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1219444-18-4
• 化学式: C₂₃H₄₃F₃O₅SSi₂
• 分子量: 544.824
• InChiKey: FLJGGBJSLFIANL-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)oct-1-en-7-yn-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 (8E)-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-25-[(triethylsilyl)oxy]methylene-de-A,B-cholestane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联钯水催化的A环封闭和Suzuki偶联到C / D单元的1α，25-二羟基维生素D3及其类似物的快速合成方法

  摘要：

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902972
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-8,8-dibromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)oct-7-en-2-one 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)oct-1-en-7-yn-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  串联钯水催化的A环封闭和Suzuki偶联到C / D单元的1α，25-二羟基维生素D3及其类似物的快速合成方法

  摘要：

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902972