5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(methylcarbonyl)methoxycalix[4]arene | 111179-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(methylcarbonyl)methoxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(methylcarbonylmethoxy)calix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(2-oxoprop-1-yloxy)calix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra(acetoyl)methoxycalix(4)arene；tetramethyl tert-butylcalix<4>arene tetraketone；p-tert-butylcalix<4>arene tetramethyl ketone；tetramethyl ketone p-tert-butyl calix[4]arene；Tetramethyl tert-butylcalix[4]arene tetraketone；1-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris(2-oxopropoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propan-2-one
• CAS: 111179-56-7；136599-06-9
• 化学式: C₅₆H₇₂O₈
• 分子量: 873.183
• InChiKey: CNMFEMGZCYXCEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(methylcarbonyl)methoxycalix[4]arene 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型圆柱杯[4]芳烃-杯[4]吡咯拟二聚体的合成

  摘要：

  合成新的杯芳烃基封端的杯吡咯2已经使用实现p -叔-butylcalix [4]芳烃四甲基酮1为模板。使用这种方法，可以自动定义杯吡咯内消旋碳的立体化学。阐明了2的X射线晶体结构，揭示了吡咯NH基与杯芳烃下边缘的氧之间的氢键。NMR研究证实了溶液中这些相互作用的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01805-9
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[O-(2-methyl-2-propenyl)]calix[4]arene 在 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(methylcarbonyl)methoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Oxidation with potassium permanganate of p-tert-butylcalix[4]arene derivatives containing olefinic substituents at the lower rim

  摘要：

  In oxidation with potassium permanganate of p-tert-butylcalix[4]arene derivatives containing olefinic substituents at the lower rim, with the formation of the corresponding carbonyl compounds, calixarene acts as both the substrate and the catalyst.

  DOI：

  10.1134/s1070363208050198

文献信息

• Lower rim calix(4)arene ketone derivatives and their interaction with alkali metal cations. Structural and thermodynamic (solution and complexation) characterisation of the tetraphenyl ketone derivative and its sodium complex
  作者：Angela F. Danil de Namor、Dorota Kowalska、Eduardo E. Castellano、Oscar E. Piro、Felix J. Sueros Velarde、Jose Villanueva Salas

  DOI：10.1039/b104355m

  日期：——

  28-tetra(benzoyl)methoxycalix(4)arene (1) and 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra(acetoyl)methoxycalix(4)arene (2) using 18-crown-6 as phase transfer catalyst is reported. Ligand 1 was structurally (1H NMR and X-ray crystallography) and thermodynamically characterised. An account of the steps required for the formulation of an equation representative of the complexation process involving metal

  5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四(苯甲酰基)甲氧基杯(4)芳烃(1)和5,11,17,23-合成方法的改进报道了使用 18-crown-6 作为相转移催化剂的 tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra(acetoyl)methoxycalix(4)arene (2)。配体 1 在结构上（1 H NMR 和 X 射线晶体学）和热力学上进行了表征。使用 1 与 Na(I) 阳离子的相互作用作为说明性示例，说明了制定代表涉及金属阳离子和大环的络合过程的方程式所需的步骤。因此，考虑到反应物和产物在各种溶剂中的溶液性质，首先报告了该系统的详细热力学，目的是定量评估介质对络合过程的影响。钠：单乙腈：1 复合物被分离出来，其分子结构由 X 射线衍射数据确定。杯状体现在采用比游离配体更对称的锥形构象，其疏水腔内充满乙腈溶剂分子。亲水口袋承载钠阳离子，钠阳离子与四个醚氧原子[平均
• Synthesis, x-ray crystal structures, and cation-binding properties of alkyl calixaryl esters and ketones, a new family of macrocyclic molecular receptors
  作者：Francoise Arnaud-Neu、Elizabeth M. Collins、Mary Deasy、George Ferguson、Stephen J. Harris、Branko Kaitner、Alan J. Lough、M. Anthony McKervey、Elizabeth Marques

  DOI：10.1021/ja00205a018

  日期：1989.11

  Des calix[n]arenes (n=4, 6, 8) portant des cetoesters sont etudies; pour n=4, ils presentent a l'etat solide une conformation en cone, leurs cryptates avec des metaux alcalins sont egalement etudies dans le but d'evaluer leurs proprietes ionophores

  Des calix[n]arenes (n=4, 6, 8) 重要的 des cetoesters 研究；Pour n=4, ils presentent a l'etat solide une conconation en conconation, leurs cryptates avec des metaux alcalins sont egalement etudies dans le but d'evaluer leurs proprietes ionophores
• Selective Interaction of Lower Rim Calix[4]arene Derivatives and Bivalent Cations in Solution. Crystallographic Evidence of the Versatile Behavior of Acetonitrile in Lead(II) and Cadmium(II) Complexes
  作者：Angela F. Danil de Namor、Samir Chahine、Dorota Kowalska、Eduardo E. Castellano、Oscar E. Piro

  DOI：10.1021/ja020764+

  日期：2002.10.1

  appropriate ligand (1 or 2) to the metal-ion salt only occur in acetonitrile. Thus, in this solvent, plots of molar conductance against the ligand/metal cation ratio reveal the formation of 1:1 complexes between these ligands and bivalent cations. Four metal-ion complex salts resulting from the interaction of 1 and 2 with cadmium and lead, respectively, were isolated and characterized by X-ray crystallography

  含酯 (1) 和酮 (2) 官能团和二价（碱土金属、过渡金属和重金属）阳离子的下缘杯 (4) 芳烃衍生物在各种溶剂（甲醇、N、N -二甲基甲酰胺、乙腈和苄腈)。因此，CD3OD、C3D7NO 和 CD3CN 中的 1H NMR 研究表明，这些配体与二价阳离子（Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Hg2+、Pb2+、Cd2+）的相互作用仅在 CD3CN 中观察到。这些发现通过这些溶剂（包括苯甲腈）中的电导测量得到证实，其中将适当的配体（1 或 2）添加到金属离子盐中后的变化仅发生在乙腈中。因此，在这种溶剂中，摩尔电导与配体/金属阳离子比例的关系图表明这些配体和二价阳离子之间形成了 1:1 的配合物。分别由 1 和 2 与镉和铅相互作用产生的四种金属离子络盐被分离出来，并通过 X 射线晶体学表征。所有四种结构都显示一个乙腈分子位于配体的疏水腔中。镉 (II) 复合物中中性客体的相互作用模式彼此不同，也不同于铅
• Synthetic receptors based on calix[4]arene functionalized at the lower rim in molecular recognition of dicarboxylic,  -hydroxycarboxylic, and  -amino acids
  作者：I. I. Stoikov、L. I. Gafiullina、D. Sh. Ibragimova、I. S. Antipin、A. I. Konovalov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042270.26330.cb

  日期：2004.6

  New calix[4]arenes, di- and tetrasubstituted at the lower rim, with different functional groups were synthesized. They were studied as carriers of a series of dicarboxylic and α-hydroxycarboxylic acids through a liquid impregnated membrane. The calix[4]arenes under study are capable of molecular recognition of oxalic acid in the series of structurally similar dicarboxylic and α-hydroxycarboxylic acids

  合成了新的杯[4]芳烃，在下缘被二取代和四取代，具有不同的官能团。它们通过液体浸渍膜作为一系列二羧酸和 α-羟基羧酸的载体进行研究。正在研究的杯[4]芳烃能够分子识别一系列结构相似的二羧酸和α-羟基羧酸中的草酸。发现的规律使得通过取代基性质的变化有目的地改变1,3-二取代杯[4]芳烃的受体能力成为可能。
• Synthesis, X-ray crystal structure, and cation transfer properties of a calix[4]arene tetraketone, a new versatile molecular receptor
  作者：George Ferguson、Branko Kaitner、M. Anthony McKervey、Eileen M. Seward

  DOI：10.1039/c39870000584

  日期：——

  Treatment of p-t-butylcalix[4]arene with bromoacetone–potassium carbonate yields a crystalline tetraketone which shows exceptionally high phase-transfer activity towards alkali metal cations in aqueous solutions; X-ray and n.m.r. analyses show that the receptor possesses a cone conformation in which the carbonyl groups are pre-organised for ion binding.

  用溴丙酮-碳酸钾处理对叔丁基杯[4]芳烃，得到结晶的四酮，对水溶液中的碱金属阳离子显示出极高的相转移活性。X-射线和NMR分析表明该受体具有视锥构象，其中羰基被预组织用于离子结合。