3-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-indole | 1227411-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-indole
• CAS: 1227411-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: ZGICTTDUSSXPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-indole 、 原甲酸三甲酯 在 三氟乙酸 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲酸 为溶剂， 反应 25.75h， 以3%的产率得到5,15-bis(3-indolyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,15-diarylporphyrins via orthoesters condensation with aryldipyrromethanes

  摘要：

  General access to 5,15-diarylporphyrins in two steps is described. Generalization of this approach to tetra-substituted porphyrins allows the reproducible preparation of compounds, in some cases with high yields for porphyrins, which can be used in photodynamic therapy (PDT) in cancer today. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.028
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  K₂S₂O₈ mediated synthesis of 5-aryldipyrromethanes and meso-substituted A₄-tetraarylporphyrins

  摘要：

  据报道，在 K2S2O8 的存在下，在 90 [式：见正文]C 的温度下，从吡咯和芳基乙醛酸合成二吡咯甲烷，可以获得收率非常高的二吡咯甲烷。与传统上在二吡咯甲烷合成中使用的过量吡咯不同，目前的方法使用的吡咯量是按比例计算的，避免使用任何布氏酸或路易斯酸。5- 苯基二吡咯甲烷的克级合成也已实现，这表明使用这种方法扩大二吡咯甲烷的规模是可行的。随后，在 K2S2O8 的存在下，在 90[式中：见正文]摄氏度的条件下，二吡咯甲烷也被转化为 A4-四芳基卟啉。此外，还报道了在 K2S2O8 存在下于 90[式：见正文]C，从过量吡咯和苯乙酸直接合成 A4-四苯基卟啉的方法。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500619

文献信息

• The reaction of N-tosyl imines with heteroaromatic compounds: a new access to triheteroarylmethanes
  作者：Baris Temelli、Dilek Isik Tasgin、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.070

  日期：2010.8

  Useful triheteroarylmethanes were prepared by the double Friedel–Crafts reaction of a wide variety of aromatic N-tosyl imines with furan, thiophene, and pyrrole in the presence of Cu(OTf)2 and Montmorillonite K-10 clay catalysts.

  有用的三杂芳基甲烷是在Cu（OTf）2和蒙脱土K-10粘土催化剂存在下，通过多种芳族N-甲苯磺酰基亚胺与呋喃，噻吩和吡咯的双重Friedel-Crafts反应制备的。