4-(二甲氧基甲基)苯基乙酸酯 | 79721-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-(二甲氧基甲基)苯基乙酸酯
• 英文名称: [4-(Dimethoxymethyl)phenyl] acetate
• CAS: 79721-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SKAJKVBIVXDPRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氧基甲基)苯基乙酸酯 在 β-环糊精 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-乙酰氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在水中使用β-环糊精在中性条件下对乙缩醛进行高效脱保护。

  摘要：

  在仿生条件下，首次在水中和条件下使用β-环糊精将芳香族缩醛脱保护为相应的醛，从而克服了与早期方法相关的许多缺点。该方法除了在催化剂的再循环方面简单之外，还具有工业应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo026482+
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-(二甲氧基甲基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸锂催化醛酮合成缩醛的高效通用方法

  摘要：

  在催化量的四氟硼酸锂存在下，用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以良好至极好的收率获得缩醛。由于反应条件温和，该方法适用于对酸敏感的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820038

文献信息

• Iron-catalyzed cross coupling of P–H/C–O bonds: efficient synthesis of α-alkoxyphosphorus compounds
  作者：Xue Li、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5dt02454d

  日期：——

  An efficient P–C bond-formation through iron-catalyzed cross coupling of P–H/C–O bonds is developed for the first time. This reaction proceeds efficiently to produce the corresponding valuable α-alkoxyphosphorus compounds under mild conditions with a wide generality.

  通过铁催化的P-H/C-O键的交叉偶联，首次开发了一种高效的P-C键形成方法。该反应在温和条件下高效进行，产生相应的有价值的α-烷氧基磷化合物，具有广泛的适用性。
• Iron(III) Chloride-Catalyzed Convenient One-Pot Synthesis of Homoallyl Benzyl Ethers Starting from Aldehydes
  作者：Tsutomu Watahiki、Yusuke Akabane、Seiji Mori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/ol035019w

  日期：2003.8.1

  Iron(III) chloride-catalyzed effective allylation reactions of acetals with allyltrimethylsilane proceeded smoothly in high to excellent yields. In addition, this method could be applied to the one-pot synthesis of homoallyl benzyl ethers by a combination of dibenzyl acetalization of aldehydes and consecutive allylation of dibenzyl acetals.

  [反应：见正文]乙二醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的有效烯丙基化反应以高收率顺利进行。另外，该方法可以通过醛的二苄基乙缩醛化和二苄基乙缩醛的连续烯丙基化的组合而用于一锅合成高烯丙基苄基醚。
• Ruthenium(III) chloride-catalyzed chemoselective synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Surya K. De、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.060

  日期：2004.10

  A mild and chemoselective acetalization procedure for the protection of various aldehydes in the presence of ketones is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neue Benzaldehydderivate, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0292889B1

  公开（公告）日：1992-09-02
• An Efficient and Versatile Procedure for the Synthesis of Acetals from ­Aldehydes and Ketones Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada、Kiyoshi Kazahaya、Hisashi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2004-820038

  日期：——

  Acetals are obtained in good to excellent yields by treatment of aldehydes and ketones with trialkyl orthoformate and the corresponding alcohol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate. Due to the mild reaction conditions, this method is compatible with acid-sensitive substrates.

  在催化量的四氟硼酸锂存在下，用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以良好至极好的收率获得缩醛。由于反应条件温和，该方法适用于对酸敏感的底物。