5-ethoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5,6-dihydrouridine | 99437-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5,6-dihydrouridine
• CAS: 99437-82-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₉
• 分子量: 402.401
• InChiKey: POVQTMOFEJAEMS-JXCPPGNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  121.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5,6-dihydrouridine 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 生成 5-ethoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(methoxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢尿苷的锂化：5-取代尿苷的新途径

  摘要：

  发现在用LDA锂化时，2'，3'-O-异亚丙基-5'-O-甲氧基甲基-5,6-二氢尿苷（2）用作“酰胺α-阴离子”。阴离子与酰氯的反应，然后进行苯硒化和氧化消除，得到5-酰基尿嘧啶核苷。为了制备5-烷基尿苷，在2的C-5处初始引入苯基硒烯基似乎是有效的。其α-硒烯碳负离子的烷基化反应和随后生成的5,6-双键产生了5-烷基尿苷。这些途径构成了5-取代的尿苷的新入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96481-6
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 rhodium on alumina 甲烷磺酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5-ethoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5,6-dihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢尿苷的锂化：5-取代尿苷的新途径

  摘要：

  发现在用LDA锂化时，2'，3'-O-异亚丙基-5'-O-甲氧基甲基-5,6-二氢尿苷（2）用作“酰胺α-阴离子”。阴离子与酰氯的反应，然后进行苯硒化和氧化消除，得到5-酰基尿嘧啶核苷。为了制备5-烷基尿苷，在2的C-5处初始引入苯基硒烯基似乎是有效的。其α-硒烯碳负离子的烷基化反应和随后生成的5,6-双键产生了5-烷基尿苷。这些途径构成了5-取代的尿苷的新入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96481-6

文献信息

• A novel and regiospecific route to 5-acyluridines via an amide .ALPHA.-anion derived from 5,6-dihydrouridine.
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1248/cpb.30.4589

  日期：——

  Upon lithiation with LDA, 2', 3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5, 6-dihydrouridine has been shown to serve as an "amide α-anion". Thus, acylation of the resulting dianion took place regiospecifically at the C-5 position. The subsequent phenylselenenylation and oxidative elimination afforded 5-acyluridines.

  在与LDA锂化后，2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧基甲基-5, 6-二氢尿苷被证明可以作为“酰胺α-负离子”。因此，最终的双负离子在C-5位点发生了区域特异性酰化。随后的苯硒烯基化和氧化消除生成了5-酰基尿苷。