2,3-dihydro-2-isopropyl-4H-pyran-4-one | 1393344-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-isopropyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R)-2,3-dihydro-2-iso-propyl-4H-pyran-4-one；(2R)-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1393344-89-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JFUCHRFCYSXKGC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 Rawal’s diene 在 rac-4,12-bis(hydroxydimethylsilyl)[2.2]paracyclophane 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2,3-dihydro-2-isopropyl-4H-pyran-4-one 、 2,3-dihydro-2-isopropyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  平面手性双硅烷醇和二醇作为 H 键不对称有机催化剂

  摘要：

  描述了平面手性双硅烷醇 3a-d 的成功开发及其在异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应中作为不对称有机催化剂的应用。通过将市售的甲硅烷基亲电试剂添加到二锂化的 [2.2] 对环芳烷衍生物中，然后进行硅烷氧化，可以轻松制备所有前体。通过向双甲氧基羰基衍生物 6 添加合适的格氏试剂制备了类似的双甲醇 7a-c。外消旋和对映纯平面手性双硅烷醇和双甲醇均以良好的收率获得。双硅烷醇的催化活性是通过原位红外光谱监测拉瓦尔二烯和醛之间的 HDA 反应并将所得数据与相应双甲醇衍生物在催化中获得的数据进行比较来分析的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200548

文献信息

• Catalytic asymmetric oxo-Diels–Alder reactions with chiral atropisomeric biphenyl diols
  作者：Chi-Tung Yeung、Wesley Ting Kwok Chan、Wai-Sum Lo、Ga-Lai Law、Wing-Tak Wong

  DOI：10.3762/bjoc.15.92

  日期：——

  New chiral atropisomeric biphenyl diols 3, 4 and 6 containing additional peripheral chiral centers with different steric bulkiness and/or electronic properties were synthesized. The X-ray crystal structure of 3 shows the formation of a supramolecular structure whereas that of 6, containing additional CF3 substituents, shows the formation of a monomeric structure. Diols 1–6 were found to be active organocatalysts

  新的手性阻转联苯二醇3，4和6含有具有不同空间膨松性和/或电子属性的其他外围设备的手性中心合成。的X射线晶体结构3示出了形成超分子结构，而其中的6，含附加CF 3个的取代基，示出了单体结构的形成。二醇1 - 6被认为是在氧代-狄尔斯-阿尔德反应活性的有机催化剂，其中2记录了72％ee的三甲基乙醛用作为底物。