tert-butyl (S)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ylcarbamate | 1201635-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-(1-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl)carbamate
• CAS: 1201635-95-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: JJXWLHAZEZWJCX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ylcarbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stefofoline生物碱的共同核心结构的合成。

  摘要：

  已开发出一条新的合成途径，以达到所述索非福林生物碱的共同核心结构基序。关键的转变包括（1）高官能度的腈的分子内1,3-偶极环加成反应，（2）随后通过锂化的烯丙基亚砜形成笼状结构，以及（3）α-的伴随的sila-Pummerer反应甲硅烷基烯基亚砜制备硫酯前体。成功地组装了一系列有关脑梗死生物碱的高笼状核心结构的立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02373
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三环海洋生物碱（-）-Fasicularin和（-）-Lepadiformine A的跨复分解方法

  摘要：

  已开发出一种跨复分解方案，以提供对高位阻的三取代α-支链烯烃的便捷访问，当其与阳离子氮杂螺环化反应结合时，会生成海洋生物碱（-）-fasicularin 2和（-）的形式合成。 -lepadiformine A 1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01135

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of (+)-lentiginosine
  作者：Tanveer Mahamadali Shaikh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.027

  日期：2009.10

  A high yielding enantioselective synthesis of the indolizidine alkaloid, (+)-lentiginosine, has been described based on asymmetric oza-Cope rearrangement and the L-proline catalyzed alpha-aminooxylation of aldehydes. The strategy also makes use of ring-closing metathesis for the construction of piperidine core. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.