(3S,4R,5S)-5-Allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-2-one | 536976-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-Allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-2-one
• CAS: 536976-81-5
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₄Si₂
• 分子量: 505.845
• InChiKey: XASJEJAMWMBSEL-VXNXHJTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-Allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-Allyl-4-benzyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成一种新的吡咯嗪核生物碱，安非他命A

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00070-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-dihydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-5-Allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成一种新的吡咯嗪核生物碱，安非他命A

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00070-4