dimethyl 2-(2-cyclopropylidenethyl)-2-(2-methylallyl)malonate | 952207-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-cyclopropylidenethyl)-2-(2-methylallyl)malonate
• CAS: 952207-57-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: MJUTUILQQIZCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 dimethyl 2-(2-cyclopropylidenethyl)-2-(2-methylallyl)malonate 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到dimethyl 4,7a-dimethyl-6-oxo-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-indene-2,2(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铑催化 [3 + 2 + 1] 亚烯基环丙烷与一氧化碳的碳环化：三亚甲基甲烷金属环中间体的理论证据

  摘要：

  描述了从理论上启发的 Rh 催化的 [3 + 2 + 1] 碳环化的碳和杂原子连接的亚链烯基环丙烷 (ACP) 与 CO 用于立体选择性构建顺式稠合双环己烯酮的开发。该研究表明，亚烷基环丙烷的开环是通过 Rh(III)-三亚甲基甲烷配合物进行的，该配合物通过过渡态进行限速碳金属化，准确预测该过程的立体化学结果。实验研究证明了这种方法的有效性，并包括第一个涉及 ACP 的高度对映选择性反应，以进一步突出这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja305467x