7,8-dihydro-10-propargylfolic acid | 101760-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydro-10-propargylfolic acid
• CAS: 101760-61-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₇O₆
• 分子量: 481.468
• InChiKey: WYHKMCHCEHCDNW-OOJLDXBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  203.36
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-10-propargylfolic acid 在 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-蝶啶-6-基)甲基-丙-2-炔基氨基]苯甲酰基]氨基]戊二酸
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。25.N10-炔丙基叶酸及其还原衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  N10-炔丙基叶酸（2）是胸苷酸合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（PDDF）的最接近蝶啶类似物，是从二乙基[p-（N-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L合成的-谷氨酸盐（5）和N-（3-溴-2-氧丙基）邻苯二甲酰亚胺（8）。炔丙基叶酸的7,8-二氢衍生物用作干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶的合成底物。与PDDF相比，丙草酸及其还原衍生物是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。炔丙基叶酸酯的所有衍生物均对粪便链球菌的生长具有活性，但是除7,8-二氢炔丙基叶酸外，其余均对干酪乳杆菌没有活性。尽管效力不及PDDF，但在透化的L1210细胞中观察到2对胸苷酸合酶的明显抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00157a600
• 作为产物：
  描述：

  diethyl acetonyl>amino>benzoyl>-L-glutamate oxime 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium disulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7,8-dihydro-10-propargylfolic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。25.N10-炔丙基叶酸及其还原衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  N10-炔丙基叶酸（2）是胸苷酸合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（PDDF）的最接近蝶啶类似物，是从二乙基[p-（N-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L合成的-谷氨酸盐（5）和N-（3-溴-2-氧丙基）邻苯二甲酰亚胺（8）。炔丙基叶酸的7,8-二氢衍生物用作干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶的合成底物。与PDDF相比，丙草酸及其还原衍生物是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。炔丙基叶酸酯的所有衍生物均对粪便链球菌的生长具有活性，但是除7,8-二氢炔丙基叶酸外，其余均对干酪乳杆菌没有活性。尽管效力不及PDDF，但在透化的L1210细胞中观察到2对胸苷酸合酶的明显抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00157a600