(1R,3R,5R)-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylic acid hydrochloride | 135214-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5R)-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1R,3R,5R)-2-Azabicyclo<3.3.0>octan-3-carbonsaeure-hydrochlorid；(S)-cis-endo-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid hydrochloride；(1R,3R,5R)-2-Azabicyclo[3.3.0]octan-3-carbonsaeure-hydrochlorid；(+/-)-Octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid hydrochloride；(2R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 135214-81-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 191.658
• InChiKey: GEHZXRQNVRDLEB-RYLOHDEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5R)-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylic acid hydrochloride 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -8.0~25.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (2R,3aR,6aR)-N,N-二甲基八氢环戊烯并[b]吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  对映体基团的化学分化：前手性双内酯的非对映选择性开放

  摘要：

  前手性双内酯1已合成，并经过非对映选择性亲核开放。关于手性，对映体纯的亲核试剂的结构特征，已对其在双内酯1上进行前手性识别的能力进行了优化。二内酯开口的3-酮戊二酸单酸产物2，是天然产物合成的通用组成部分，已经以高达84:16的非对映体比例获得，并通过随后的结晶至97.5：2.5而富集。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00863-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-cis-endo-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylate Z-L-phenylalanine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,3R,5R)-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100168

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Martens, Juergen; Luebben, Stefan, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 6, p. 1111 - 1117
  作者：Martens, Juergen、Luebben, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Synthese eines neuen chiralen selektors für die dünnschichtchromatographische enantiomerentrennung nach dem ligandenaustauschprinzip
  作者：Jürgen Martens、Stefan Lübben、Ravi Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93928-0

  日期：1989.1
• Process for the Preparation of 2-[N-[{S)-1-Ethoxycarbonyl-3-Phenylpropyl]-(S)-Alanyl]-(1S,3S,5S)-2-Azabicyclo[3.3.0]Oct- an-3-Carboxylic Acid
  申请人：Bankowski Krzysztof

  公开号：US20080234493A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A process for preparation of 2-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanyl]-(1S,3S,5S)-2- azabicyclo [3.3.0] octane-3-carboxylic acid, ie. Ramipril, involves condensation of an activated derivative of 2-[N-](S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanine with racemic (1R*,3R*,5R*)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid, and then the desired diastereoisomer (1a) is separated from the obtained diastereoisomeric mixture of 2-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl](S)-alanyl]-(1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid (1a) and 2-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl -alanyl]-(1R,3R,5R)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid (1b) by treating it with a solvent that selectively dissolves the undesired diastereoisomer (1b) while the diastereoisomer (1a) remains undissolved.