methyl 2-(dichloromethyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate | 412026-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(dichloromethyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Dichlormethyl-cyclopent-3-encarbonsaeure-methylester
• CAS: 412026-46-1
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 209.072
• InChiKey: JMYSEMXEGKGHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(dichloromethyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 barium(II) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到3-chloro-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]-furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-7,7-dichlorobicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one的邻位取代的环戊烯和环戊烯酮

  摘要：

  （±）-7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮在叔丁醇与水和三乙胺的混合物中溶剂化，然后依次用K 2 CO 3，NaBH 4处理，和CH 2 N 2，得到2-（羟甲基）环戊-2-烯-1-羧酸甲酯，将其进行氢化还原，环氧化，三氯乙酰亚胺化和乙酰化。2-（乙酰氧基甲基）环戊-2-烯-1-羧酸甲酯与氧化铬（VI）-3,5-二甲基吡唑配合物的烯丙基氧化得到2-（乙酰氧基甲基）-4-氧代环戊-2-烯-1-甲酸甲酯羧酸盐和甲基（1 R *，2 R *，5 R将*）-1-（羟甲基）-6-氧杂双环[3.1.0]-己烷-2-羧酸酯转化为合成脱氧entecavir和肉瘤霉素甲酯的结构单元。

  DOI：

  10.1134/s1070428015030057
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二氯二环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 2-(dichloromethyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-7,7-dichlorobicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one的邻位取代的环戊烯和环戊烯酮

  摘要：

  （±）-7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮在叔丁醇与水和三乙胺的混合物中溶剂化，然后依次用K 2 CO 3，NaBH 4处理，和CH 2 N 2，得到2-（羟甲基）环戊-2-烯-1-羧酸甲酯，将其进行氢化还原，环氧化，三氯乙酰亚胺化和乙酰化。2-（乙酰氧基甲基）环戊-2-烯-1-羧酸甲酯与氧化铬（VI）-3,5-二甲基吡唑配合物的烯丙基氧化得到2-（乙酰氧基甲基）-4-氧代环戊-2-烯-1-甲酸甲酯羧酸盐和甲基（1 R *，2 R *，5 R将*）-1-（羟甲基）-6-氧杂双环[3.1.0]-己烷-2-羧酸酯转化为合成脱氧entecavir和肉瘤霉素甲酯的结构单元。

  DOI：

  10.1134/s1070428015030057