ethyl (3R)-3-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-2-hydroxypropanoate | 474385-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R)-3-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-2-hydroxypropanoate；ethyl (2R)-4-tert-butylsulfanyl-2-hydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 474385-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: BPHRDJMSOFXPPG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.008 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-2-hydroxypropanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到D-苹果酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  C（2）对称Sc（III）复杂作为手性路易斯酸。乙醛酸酯的催化对映选择性醇醛添加剂。

  摘要：

  阳离子路易斯酸络合物[Sc（吡啶基-双（恶唑啉基）] [Cl（2））SbF（6）1a和1b催化乙醛酸乙酯与羟醛反应的对映选择性范围为90％到99％ee，同位反应非对映选择性为90： 10到95：5 [反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol026488l
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (1-tert-butylsulfanyl-vinyloxy)trimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 苯酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 3-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-2-hydroxypropanoate 、 ethyl (3R)-3-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  在 (R)-BINOL-钛 (IV) 催化条件下 S-乙烯酮甲硅烷基缩醛与脂肪醛的对映选择性羟醛反应的优化、范围和限制

  摘要：

  由 1,1'-联萘衍生的手性钛 (IV) 配合物 4 催化的官能化醛 5 和 S-烯酮甲硅烷基缩醛 2 之间的 Mukaiyama 羟醛反应以良好的产率和良好的对映选择性提供了相应的羟醛产物 6。通过添加苯酚和/或分子筛，可以在不损失立体选择的情况下进一步提高化学产率。所提出的铝、硼和镱-BINOL 催化剂的羟醛反应表明，只能实现低手性诱导。羟醛产物 6a 被转化为 α-硫辛酸前体 8，从而提供了这种生物活性化合物的正式合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3419::aid-ejoc3419>3.0.co;2-f

文献信息

• Functionalized BINOL Derivatives as Ligands for Enantioselectively Catalyzed Aldol Additions: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral β-Hydroxy Thioesters
  作者：Reinhold Zimmer、Luise Schefzig、Anke Peritz、Vjekoslav Dekaris、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2004-822364

  日期：——

  A series of 3,3′-disubstituted and 6,6′-disubstituted BINOL derivatives was synthesized and examined in typical titanium(IV) promoted aldol reactions. The model reaction of S-ketene silyl acetal 13 and aldehydes 12a and 12b revealed that 6,6′-dibromo-BINOL derivative (R)-6 is the ligand of choice for these transformations. Up to 97% yield with excellent enantioselectivity (ee > 97%) could be achieved. Scope and limitations were demonstrated using a series of aldehydes as substrates, which were generally transformed into their aldol adducts by the (R)-6/Ti(Oi-Pr)4 catalyst with good efficacy and high enantioselectivity.

  合成了一系列 3,3′-二取代和 6,6′-二取代的 BINOL 衍生物，并在典型的钛(IV)促进醛醇反应中进行了检验。S-ketene silyl acetal 13 与醛 12a 和 12b 的模型反应表明，6,6′-二溴 BINOL 衍生物 (R)-6 是这些转化反应的首选配体。可以实现高达 97% 的产率和出色的对映选择性（ee > 97%）。以一系列醛为底物证明了该催化剂的应用范围和局限性，(R)-6/Ti(Oi-Pr)4 催化剂通常能将这些醛转化为它们的醛醇加合物，并具有良好的功效和较高的对映选择性。