N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-methyl-[3-(4-cyanophenyl)-propionamide] | 339332-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-methyl-[3-(4-cyanophenyl)-propionamide]
• 英文别名: 3-(4-cyanophenyl)-N-[2-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]-1-methylbenzimidazol-5-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 339332-93-3
• 化学式: C₂₈H₂₅N₅O
• 分子量: 447.539
• InChiKey: PKSFZPQKRNMECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-methyl-[3-(4-cyanophenyl)-propionamide] 生成 N-{2-[2-(4-Amidinophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-methyl-[3-(4-amidinophenyl)-propionamide]dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibiting activity

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的羧酰胺取代苯并咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3和R4可以具有在权利要求和说明书中给出的含义，以及制备它们的过程，以及将羧酰胺取代苯并咪唑衍生物用作制药组合物，特别是用作具有抑制替普酶效应的制药组合物的用途。

  公开号：

  US06407130B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-5-methylamino-benzimidazole 、 4-氰基-3-苯基丙酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.3 g (94%)的产率得到N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-methyl-[3-(4-cyanophenyl)-propionamide]
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibiting activity

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的羧酰胺取代苯并咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3和R4可以具有在权利要求和说明书中给出的含义，以及制备它们的过程，以及将羧酰胺取代苯并咪唑衍生物用作制药组合物，特别是用作具有抑制替普酶效应的制药组合物的用途。

  公开号：

  US06407130B1

文献信息

• Benzimidazole derivatives, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20030105137A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Disclosed are carboxamide-substituted benzimidazole derivatives of general formula (I) 1 wherein the groups X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may have the meanings given in the claims and specification, processes for preparing them and the use of carboxamide-substituted benzimidazole derivatives as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions with a tryptase-inhibiting activity.

  本发明涉及一般式（I）的羧酰胺取代苯并咪唑衍生物，其中X、R1、R2、R3和R4基团可以具有权利要求和说明书中给出的含义，制备它们的过程以及将羧酰胺取代苯并咪唑衍生物用作制药组合物，特别是作为具有胰蛋白酶抑制活性的制药组合物。
• CARBOXAMID-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOL-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS TRYPTASE-INHIBITOREN
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP1237877A2

  公开（公告）日：2002-09-11
• US6656956B2
  申请人：——

  公开号：US6656956B2

  公开（公告）日：2003-12-02
• [DE] CARBOXAMID-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] CARBOXAMIDE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOL DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVE DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUES PAR CARBOXAMIDE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2001034572A2

  公开（公告）日：2001-05-17

  Die Erfindung betrifft Carboxamid-substituierte Benzimidazol-Derivate der allgemeinen Formel (I), worin R1 ein gegebenenfalls substituierter Rest aus der Gruppe C¿1?-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, R?2¿ -C(=NH)NH¿2?, -CH2-NH2, R?3¿ ein gegebenenfalls substituierter Rest aus der Gruppe C¿1?-C6-Alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl-C2-C4-alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Naphthyl-C1-C4-alkyl, R?4¿ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C¿1?-C6-Alkyl, bedeuten, gegebenenfalls in Form ihrer Tautomeren, Racemate, Enantiomere, Diastereomere und ihrer Gemische, sowie ihrer pharmakologisch unbedenklichen Säureadditionssalze, und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel mit Tryptase-inhibierender Wirkung. Desweiteren sog. 'Prodrugs', worin R?2 -C(=NR7)NH¿2 und Zwischenprodukte, worin R2 -CN bedeutet.
• Carboxamide-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibiting activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06407130B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The invention relates to carboxamide-substituted benzimidazole derivatives of general formula (I) wherein the groups R1, R2, R3 and R4 may have the meanings given in the claims and in the specification, processes for preparing them and the use of carboxamide-substituted benzimidazole derivatives as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions with a tryptase-inhibiting effect.

  本发明涉及通式(I)的羧酰胺取代苯并咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3和R4可以具有在权利要求和说明书中给出的含义，以及制备它们的过程，以及将羧酰胺取代苯并咪唑衍生物用作制药组合物，特别是用作具有抑制替普酶效应的制药组合物的用途。