4-[12-(hydroxy)dodecyloxy]phthalonitrile | 1209494-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[12-(hydroxy)dodecyloxy]phthalonitrile
• 英文别名: 4-(12-hydroxydodecyloxy)phthalonitrile；4-(12-hydroxydodecyoxy)phthalonitrile
• CAS: 1209494-17-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: JCSIZOAIBVQTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 4-[12-(hydroxy)dodecyloxy]phthalonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4-{12-[(2-methoxyethoxy)methoxy]dodecyloxy}phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  为分子异质结光伏器件设计的介晶酞菁-C60 供体-受体二元组的合成。

  摘要：

  合成了一系列酞菁-C(60) dyads 2a-d。它们合成的关键步骤是通过两种邻苯二甲腈的统计缩合制备低对称性酞菁中间体，以及带有游离 COOH 基团的富勒烯衍生物的最终酯化。溶液中分子的结构表征通过核磁共振光谱、紫外-可见光谱和循环伏安法进行。初步研究表明，一些制备的二元组形成了液晶 (LC) 中间相。据我们所知，这是 LC 酞菁-C(60) 二元组的第一个例子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.49
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-[12-(hydroxy)dodecyloxy]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  过渡金属配合物的盘状液晶56：介晶酞菁-富勒烯二元的合成及烷氧基链的取代位置和末端基团的种类对螺旋超分子结构外观的影响

  摘要：

  我们合成了十二种基于苯氧基取代的酞菁铜（II）络合物的新型盘状柱状液晶，该络合物具有相同的C[公式：见正文]H[公式：见正文]O在苯氧基的不同位置组：母体化合物{0a~0c-16}和OH-取代的化合物{3a~3c-16}、OFBA-取代的化合物{2a~2c-16}和C[式：见正文]-取代的二元组{1a~1c-16}。a、b、c的字母表示C[公式：见文]H[公式：见文]O组在[公式：见文]、[公式：见文]、[公式：见文]的替换位置，分别。我们使用 DSC 研究了烷氧基链的取代位置和末端基团（OH、OFBA 和 C[公式：见正文] 的种类对介晶和螺旋超分子结构的影响，POM 和温度可变的小角度 X 射线衍射测量。结果，一个额外的大峰（Peak H）往往出现在大约 2[公式：见文本] = 1.1[公式：见文本] 的 X 射线衍射图谱中，仅适用于对子 {1a~1c-16}但对于其他化合物，{0a~0c-16}、{3a~3c-16}

  DOI：

  10.1142/s108842461850092x

文献信息

• Discotic liquid crystals of transition metal complexes 48: Synthesis of novel phthalocyanine-fullerene dyads and effect of a methoxy group on their clearing points
  作者：Masahiro Shimizu、Lisa Tauchi、Takahiro Nakagaki、Aya Ishikawa、Eiji Itoh、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1142/s1088424613500168

  日期：2013.4

  In our previous work, we could successfully synthesize the 1:1 phthalocyanine-fullerene (Pc- C₆₀ ) dyads, (OFbaC₆₀)PcCu(OCH₃) 2, in very high yields (81 ~ 96%) by using Prato reaction. In this study, we have prepared novel Pc- C₆₀ dyads, (OFbaC₆₀)PcM ( M = Co (a), Ni (b), Cu (c), metal free (d)) 3a–3d without the methoxy group. The target Pc- C₆₀ dyads 3a–3d could be successfully synthesized in good yields also by Prato reaction. It is surprising for us that removal of a very small methoxy group from the big (OFbaC₆₀)PcCu(OCH₃) molecule (2) significantly lowers the cp of (OFbaC₆₀)PcCu (3c) by about 70 °C in comparison with that of 2 having the methoxy group. Very interestingly, each of the novel dyads 3a–3d synthesized here shows perfect homeotropic alignment in the tetragonal columnar phase (Col_tet). Moreover, it is noteworthy that 3c and 3d show only one Col_tet.o mesophase having ordered stacking distance with perfect homeotropic alignment. Such simple phase transition can contribute to maintain stable performance in wide temperature range, when they will be applied to organic thin film solar cells.

  在之前的工作中，我们利用普拉托反应成功合成了 1:1 的酞菁-富勒烯（Pc- C60）二元化合物 (OFbaC60)PcCu(OCH3) 2，产率非常高（81%~96%）。在这项研究中，我们制备了不含甲氧基的新型 Pc- C60 二元化合物 (OFbaC60)PcM （M = Co (a)、Ni (b)、Cu (c)，无金属 (d)）3a-3d。目标 Pc- C60 二元化合物 3a-3d 也可以通过普拉托反应成功合成，而且产率很高。让我们感到惊讶的是，从大的 (OFbaC60)PcCu(OCH3) 分子 (2) 中去除一个很小的甲氧基后，(OFbaC60)PcCu(3c) 的 cp 值比含有甲氧基的 2 的 cp 值低了约 70 °C。有趣的是，这里合成的每一种新型二元化合物 3a-3d 都在四方柱状相（Coltet）中显示出完美的同向排列。此外，值得注意的是，3c 和 3d 中只有一个 Coltet.o 介相具有有序的堆积距离和完美的各向同性排列。当它们应用于有机薄膜太阳能电池时，这种简单的相变有助于在宽温度范围内保持稳定的性能。