methyl 4-(allylamino)-4-oxobut-2-ynoate | 1447589-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(allylamino)-4-oxobut-2-ynoate
• CAS: 1447589-64-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: SCSWACYDNKTACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(allylamino)-4-oxobut-2-ynoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (1R,3S,14R,15S)-3-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-10-methoxycarbonyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-18-ethyl-15-(prop-2-enylcarbamoyl)-5,16-diazatetracyclo[14.3.1.04,12.06,11]icosa-4(12),6,8,10,18-pentaene-3,14-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的高度功能化的7'-均-脱水长春碱衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  通过原始和区域特异性重排以及随后的非对映选择性还原，从长春瑞滨分一到两个步骤从长春瑞滨制备了十六种新的7'-均-脱水长春碱衍生物。该策略允许快速获得具有扩大且功能化的环C'的长春花生物碱衍生物家族。报告了它们的合成和生物学评价。一种化合物（化合物35）的活性比长春瑞滨为微管蛋白装配抑制剂的活性高1.7倍。此外，这些化合物中的一些具有高度的细胞毒性，其中两个在HCT116和K562细胞系上比长春瑞滨更有效。用两种新的长春花衍生物进行的分子建模研究，为有关在C'环的7'和8'位置引入的给定官能化如何改善新的衍生物之一与二聚体界面之间的结合相互作用提供了有用的提示。与母体化合物长春碱相比。

  DOI：

  10.1021/jm4004347
• 作为产物：
  描述：

  3-异氰酸丙烯 、 丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到methyl 4-(allylamino)-4-oxobut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的高度功能化的7'-均-脱水长春碱衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  通过原始和区域特异性重排以及随后的非对映选择性还原，从长春瑞滨分一到两个步骤从长春瑞滨制备了十六种新的7'-均-脱水长春碱衍生物。该策略允许快速获得具有扩大且功能化的环C'的长春花生物碱衍生物家族。报告了它们的合成和生物学评价。一种化合物（化合物35）的活性比长春瑞滨为微管蛋白装配抑制剂的活性高1.7倍。此外，这些化合物中的一些具有高度的细胞毒性，其中两个在HCT116和K562细胞系上比长春瑞滨更有效。用两种新的长春花衍生物进行的分子建模研究，为有关在C'环的7'和8'位置引入的给定官能化如何改善新的衍生物之一与二聚体界面之间的结合相互作用提供了有用的提示。与母体化合物长春碱相比。

  DOI：

  10.1021/jm4004347