(6S,7R,11R)-11-((E)-2-iodovinyl)-1-methoxy-7-(triisopropylsilyloxy)-2-azaspiro[5.5]undeca-1,8-diene | 1416815-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6S,7R,11R)-11-((E)-2-iodovinyl)-1-methoxy-7-(triisopropylsilyloxy)-2-azaspiro[5.5]undeca-1,8-diene
• CAS: 1416815-19-4
• 化学式: C₂₂H₃₈INO₂Si
• 分子量: 503.539
• InChiKey: NFZPNQZUWREHOE-GSNACXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,11R)-11-((E)-2-iodovinyl)-1-methoxy-7-(triisopropylsilyloxy)-2-azaspiro[5.5]undeca-1,8-diene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl (2R,4aS,8aR)-2-(4-((1S,2R,2'R,6R,9a'R)-6-((E)-2-iodovinyl)-4'-oxo-2-(triisopropylsilyloxy)-3',4',6',7',8',9a'-hexahydro-2'H-spiro[cyclohex[3]ene-1,9'-pyrido[2,1-b][1,3]oxazine]-2'-yl)butyl)hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接亚胺酰化：'Upenamide提议的结构的合成

  摘要：

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol3030764
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,6S)-6-(benzyloxymethyl)cyclohex-3-enecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 萘 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.92h， 生成 (6S,7R,11R)-11-((E)-2-iodovinyl)-1-methoxy-7-(triisopropylsilyloxy)-2-azaspiro[5.5]undeca-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  直接亚胺酰化：'Upenamide提议的结构的合成

  摘要：

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol3030764