benzyl 2-acetoxy-d-methyl-4-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrole-5-carboxylate | 143085-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetoxy-d-methyl-4-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 143085-36-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈
• 分子量: 432.434
• InChiKey: MCIZKYFQARTIEU-GFAIVKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-丁醇 、 benzyl 2-acetoxy-d-methyl-4-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrole-5-carboxylate 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于胆色素原脱氨酶的机制。新型胆色素原类似物的设计，合成和酶促反应。

  摘要：

  设计并合成了三种新的胆色素原（PBG; 1）衍生物，以研究PBG脱氨酶催化的PBG四聚反应过程中氨损失的机理。这些化合物中的两个在C-11碳上被CH 3或CF 3取代，而第三个类似物是PBG的N-甲基衍生物，其中吡咯质子被甲基取代。这三种化合物都与PBG脱氨酶反应至不同程度的完成。我们的结果表明，尽管目前尚不确定亲电子试剂的实际结构，但通过酶激活底物涉及一种在C-11碳上具有大量正电荷的中间体。除了定义最初形成的亲电试剂的性质外，我们的研究结果还揭示了有关酶活性位点亲核物种的性质。这三种新的吡咯的结果可能暗示了通过E1型途径进行的第一个已知的酶促脱氨反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81567-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-d-formyl-4-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-3-[(methoxycarbonyl)methyl]pyrrole-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl 2-acetoxy-d-methyl-4-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于胆色素原脱氨酶的机制。新型胆色素原类似物的设计，合成和酶促反应。

  摘要：

  设计并合成了三种新的胆色素原（PBG; 1）衍生物，以研究PBG脱氨酶催化的PBG四聚反应过程中氨损失的机理。这些化合物中的两个在C-11碳上被CH 3或CF 3取代，而第三个类似物是PBG的N-甲基衍生物，其中吡咯质子被甲基取代。这三种化合物都与PBG脱氨酶反应至不同程度的完成。我们的结果表明，尽管目前尚不确定亲电子试剂的实际结构，但通过酶激活底物涉及一种在C-11碳上具有大量正电荷的中间体。除了定义最初形成的亲电试剂的性质外，我们的研究结果还揭示了有关酶活性位点亲核物种的性质。这三种新的吡咯的结果可能暗示了通过E1型途径进行的第一个已知的酶促脱氨反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81567-2