4-(仲丁氧基)苯胺 | 59002-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(仲丁氧基)苯胺
• 英文名称: 4-(but-2-yloxy)aniline
• 英文别名: 4-sec-Butyloxy-anilin；4-(Sec-butoxy)aniline；4-butan-2-yloxyaniline
• CAS: 59002-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD09055134
• 分子量: 165.235
• InChiKey: KBARUYSFNLJALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(仲丁氧基)苯胺 、 2-羟基-1-萘甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[4-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxynaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯基羟基萘羧酰胺的亲水性研究†。

  摘要：

  对于ADMET量身定制的结构活性模型的合理设计，评估生物活性剂的亲脂特性是必不可少的。N-烷氧基-3-羟基萘-2-甲酰苯胺，N-烷氧基-1-羟基萘-2-甲酰苯胺和N-烷氧基-2-羟基萘-1-甲酰苯胺最近被报道为一系列具有抗分枝杆菌，抗菌素和除草活性。由于发现这些生物活性剂的亲脂性决定了它们的活性，因此在本研究中对这三个系列的亲脂性进行了研究。使用反相高效液相色谱法分析所有57种苯胺类化合物的亲脂性。该过程是在等度条件下，使用封端的非极性C18固定反相色谱柱在甲醇中作为流动相的有机改性剂进行的。在本研究中，使用了一系列亲脂性预测软件来估算一组N-烷氧基苯基羟基萘甲酰胺的clogP值，随后与实验参数进行了交叉比较。因此，将亲脂性（logk）和分布参数（π）的经验值与使用推论亲脂性特征的替代方法计算出的相应计算机特性进行了比较。为了研究衍生物之间的（不相似）相似性，采用了PCA程序以可视化方式观察分子在亲脂性方面的主要性能差异，

  DOI：

  10.3390/molecules23071635
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 2-溴丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4-(仲丁氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of N-Alkoxyphenyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides

  摘要：

  制备并表征了一系列15种新的N-烷氧基苯基苯胺衍生物，针对3-羟基萘-2-羧酸。对合成化合物进行的初步体外筛选涉及金黄色葡萄球菌、三种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌株、结核分枝杆菌H37Ra和副结核分枝杆菌。部分测试化合物显示出对所测试菌株的抗菌和抗分枝杆菌活性，与标准药物青霉素或利福平相当或更强。3-羟基-N-(2-丙氧基苯基)萘-2-羧酰胺和N-[2-(丁-2-氧基)苯基]-3-羟基萘-2-羧酰胺对所有耐甲氧西林金黄色葡萄球菌株的最低抑制浓度为12 µM，因此它们的活性是青霉素的4倍。第二种提到的化合物以及3-羟基-N-[3-(丙-2-氧基)苯基]-萘-2-羧酰胺对结核分枝杆菌的最低抑制浓度分别为23 µM和24 µM。N-[2-(丁-2-氧基)苯基]-3-羟基萘-2-羧酰胺对副结核分枝杆菌显示出比利福平更高的活性。使用THP-1细胞对最有效的抗分枝杆菌化合物进行的细胞毒性筛选中，观察到大多数有效化合物未表现出显著的致死效应。此外，这些化合物还被测试了其对菠菜(Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递(PET)的抑制活性。N-(3-乙氧基苯基)-3-羟基萘-2-羧酰胺(半数抑制浓度 = 4.5 µM)是最活跃的PET抑制剂。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules20069767

文献信息

• [EN] AZACYCLIC SPIRODERIVATIVES AS HSL INHIBITORS<br/>[FR] SPIRODÉRIVÉS AZACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA HSL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010130665A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein n, m, A, R1 and R2 have the significance given in claim 1. The compounds are useful as HSL inhibitors for the treatment of diabetes dyslipidemia, atherosclerosis and obesity.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐可以用作药物组合物的形式，其中n、m、A、R1和R2具有权利要求1中给出的含义。这些化合物可用作HSL抑制剂，用于治疗糖尿病脂质代谢紊乱、动脉粥样硬化和肥胖症。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS SELECTIVE BMP INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE PROTÉINE MORPHOGÉNÉTIQUE OSSEUSE (BMP)
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2018136634A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling that are useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including cancers of the central nervous system.

  本发明提供了用于治疗与BMP信号传导相关的疾病或症状，包括中枢神经系统癌症的小分子抑制剂。
• N-Alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides and Their Antimycobacterial Activity
  作者：Tomas Gonec、Sarka Pospisilova、Tereza Kauerova、Jiri Kos、Jana Dohanosova、Michal Oravec、Peter Kollar、Aidan Coffey、Tibor Liptaj、Alois Cizek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules21081068

  日期：——

  compounds showed antimycobacterial activity comparable with or higher than that of rifampicin. For example, 2-hydroxy-N-(4-propoxyphenyl)-naphthalene-1-carboxamide showed the highest activity (MIC = 12 µM) against M. tuberculosis with insignificant cytotoxicity. N-[3-(But-2-yloxy)phenyl]- and N-[4-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxamide demonstrated high activity against all tested

  制备并表征了一系列十九个 N-(烷氧基苯基)-2-羟基萘-1-甲酰胺及其十九个位置异构体 N-(烷氧基苯基)-1-羟基萘-2-甲酰胺。针对结核分枝杆菌 H37Ra、堪萨斯分枝杆菌和耻垢分枝杆菌对所有合成化合物进行初步体外筛选。使用人单核细胞白血病THP-1细胞对化合物的细胞毒性进行筛选。一些测试化合物显示出与利福平相当或高于利福平的抗分枝杆菌活性。例如，2-羟基-N-(4-丙氧基苯基)-naphthalene-1-carboxamide 对结核分枝杆菌的活性最高 (MIC = 12 µM)，细胞毒性不明显。N-[3-(But-2-yloxy)phenyl]- 和 N-[4-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxamide 对所有测试的分枝杆菌菌株表现出很高的活性，并且不显着细胞毒性。N-(烷氧基苯基)-1-羟基萘-2-甲酰胺对
• Antimycobacterial N-alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides affecting photosystem II
  作者：Tomas Gonec、Katarina Kralova、Matus Pesko、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.050

  日期：2017.5

  N-(Alkoxyphenyl)-2-hydroxynaphthalene-1-carboxamides (series A) and N-(alkoxyphenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamides (series B) affecting photosystem (PS) II inhibited photosynthetic electron transport (PET) in spinach chloroplasts. Their inhibitory activity depended on the compound lipophilicity as well as on the position of the alkoxy substituent. The most potent PET inhibitors were 2-hydrox

  N-（烷氧基苯基）-2-羟基萘-1-甲酰胺（A系列）和N-（烷氧基苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺（B系列）影响光系统（PS）II抑制菠菜中的光合电子传递（PET）叶绿体。它们的抑制活性取决于化合物的亲脂性以及烷氧基取代基的位置。最有效的PET抑制剂是A系列中的2-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺和N- [3-（丁-2-基氧基）苯基] -2-羟基萘-1-甲酰胺（IC50 = 28.9和42.5µM系列中的1-羟基-N-（3-丙氧基苯基）萘-2-甲酰胺和1-羟基-N-（3-乙氧基苯基）-萘-2-甲酰胺（分别为IC50 = 2.0和3.1µM） B. B系列的C'（3）或C'（4）烷氧基取代的化合物的抑制活性明显高于C' （2）系列A中的PET。将两个系列的PET抑制活性与最近报道的异构N-烷氧基苯基-3-羟基萘-2-羧酰胺（C系列）的PET抑制作用进行了比较。通过荧光光谱法证明了所研究化合物与主要存在于PS
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012001107A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention relates to new piperidine derivatives of the formula (I) to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新的哌啶衍生物，其化学式为（I），以及它们作为药物的用途，它们的治疗用途的方法以及包含它们的制药组合物。