(E)-2-(N,N-dimethylamino)phenyl 1-propenyl sulfoxide | 816425-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(N,N-dimethylamino)phenyl 1-propenyl sulfoxide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]sulfinylaniline
• CAS: 816425-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: AUQSJEGSNPYMEF-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(N,N-dimethylamino)phenyl 1-propenyl sulfoxide 、 1-己炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 49.0h， 以16%的产率得到2-n-butyl-5-[2-(N,N-dimethylamino)phenylsufinyl]-4-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜作为分子间Pauson-Khand反应中的立体化学控制剂：在天然环戊烷的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  描述了亚砜在不对称分子间Pauson-Khand反应中作为手性助剂的用途。在α，β-不饱和亚砜中筛选了硫原子上的各种取代基后，事实证明，现成的邻-（N，N-二甲基氨基）苯基乙烯基亚砜（1i）在氮气氛下可与取代的末端炔烃高度反应-氧化促进条件（CH3CN，0摄氏度）。另外，这些Pauson-Khand反应以完全的区域选择性和非常高的非对映选择性（de ＝ 86-＞ 96％，（S，R（S））非对映异构体）发生。实验研究表明，乙烯基亚砜1 i表现出的高反应性取决于在生成钴环中间体之前，胺基团充当炔烃二钴配合物上的软配体的能力。另一方面，理论和实验研究均表明，该方法的高立体选择性是由于所得的5-亚磺酰基-2-环戊烯酮加合物在C5中心容易发生热力学差向异构。当考虑到已知的不对称分子间Pauson-Khand反应仅限​​于使用高反应性的双环烯烃，主要是降冰片烯和降冰片二烯时，该新颖的方法构成了具有未应

  DOI：

  10.1002/chem.200400443
• 作为产物：
  描述：

  bis[2-(N,N-dimethylamino)phenyl] disulfide 在 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(N,N-dimethylamino)phenyl 1-propenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜作为分子间Pauson-Khand反应中的立体化学控制剂：在天然环戊烷的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  描述了亚砜在不对称分子间Pauson-Khand反应中作为手性助剂的用途。在α，β-不饱和亚砜中筛选了硫原子上的各种取代基后，事实证明，现成的邻-（N，N-二甲基氨基）苯基乙烯基亚砜（1i）在氮气氛下可与取代的末端炔烃高度反应-氧化促进条件（CH3CN，0摄氏度）。另外，这些Pauson-Khand反应以完全的区域选择性和非常高的非对映选择性（de ＝ 86-＞ 96％，（S，R（S））非对映异构体）发生。实验研究表明，乙烯基亚砜1 i表现出的高反应性取决于在生成钴环中间体之前，胺基团充当炔烃二钴配合物上的软配体的能力。另一方面，理论和实验研究均表明，该方法的高立体选择性是由于所得的5-亚磺酰基-2-环戊烯酮加合物在C5中心容易发生热力学差向异构。当考虑到已知的不对称分子间Pauson-Khand反应仅限​​于使用高反应性的双环烯烃，主要是降冰片烯和降冰片二烯时，该新颖的方法构成了具有未应

  DOI：

  10.1002/chem.200400443