ethyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 50290-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 50290-79-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: PUJXJUWKTMUOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲胺
  参考文献：
  名称：

  由区域异构四氢异喹啉二胺衍生的四环和五环内酰胺的合成和结构分析

  摘要：

  摘要 通过 1-(氨基甲基)- 和 3-(氨基甲基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ-或 δ-含氧酸的多米诺闭环反应、成角或线性缩合的四环和五环内酰胺衍生物形成具有中等至优异的非对映选择性。NMR 分析表明，在每种情况下，顺式非对映异构体 (a) 是主要或唯一的产物，这取决于所用起始含氧酸的性质。观察到角缩合的顺式非对映异构体在CDCl 3 溶液中形成两种类型的构象，优选的构象由内酰胺环上的取代决定。这些构象异构体通过大约半椅状四氢吡啶环的环反转与其氮原子的金字塔反转相结合。对于区域化学和非对映化学的其他组合，首选构象不受子集中内酰胺取代的强烈影响。线性和有角结构异构体给出的碎片离子可用于区分异构体，但对于非对映异构体，差异并不那么明显。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.08.031
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-O-甲基-L-酪氨酸甲酯 在 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005