(S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyl-((R)-3-chloro-2-(triethylsilyloxy)propyl)amino)propanoate | 948313-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyl-((R)-3-chloro-2-(triethylsilyloxy)propyl)amino)propanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2R)-3-chloro-2-triethylsilyloxypropyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 948313-43-7
• 化学式: C₂₄H₄₀ClNO₅Si
• 分子量: 486.124
• InChiKey: DRKNDVHZODERPE-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyl-((R)-3-chloro-2-(triethylsilyloxy)propyl)amino)propanoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.4h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Memory of Chirality Approach to the Stereoselective Synthesis of 4-Hydroxy-α-methylprolines

  摘要：

  To extend the memory of chirality (MOC) methodology to structurally more diverse compounds, the synthesis of 4-hydroxy-alpha-methylprolines was undertaken. Yield and selectivity were very good, with an unexpected reversal in selectivity observed for the cyclization of one adduct with an unprotected hydroxyl.

  DOI：

  10.1021/ol071023m
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyl-((R)-3-chloro-2-(triethylsilyloxy)propyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Memory of Chirality Approach to the Stereoselective Synthesis of 4-Hydroxy-α-methylprolines

  摘要：

  To extend the memory of chirality (MOC) methodology to structurally more diverse compounds, the synthesis of 4-hydroxy-alpha-methylprolines was undertaken. Yield and selectivity were very good, with an unexpected reversal in selectivity observed for the cyclization of one adduct with an unprotected hydroxyl.

  DOI：

  10.1021/ol071023m