Bicyclo<2.2.2>octanon-oxim | 4514-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bicyclo<2.2.2>octanon-oxim
• 英文别名: Bicyclo[2.2.2]octan-2-one oxime；N-(2-bicyclo[2.2.2]octanylidene)hydroxylamine
• CAS: 4514-89-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: CLWGNOUQCWWMPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  254.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.2>octanon-oxim 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 过碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-7-((2R,3R)-3-Benzenesulfonylamino-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kawada, Kenji; Tsushima, Tadahiko, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 573 - 578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-双环-2-辛烯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 亚硝酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 Bicyclo<2.2.2>octanon-oxim
  参考文献：
  名称：

  Biela,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 33, p. 282 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolysis of secondary alkyl azoxytosylates. A new reaction related to solvolytic deamination and arenesulphonate solvolysis
  作者：H. Maskill、John T. Thompson、Alan A. Wilson

  DOI：10.1039/p29840001693

  日期：——

  low concentrations of tetrabutylammonium perchlorate in 97TFE. 2-Adamantyl tosylate is formed in parallel with solvolysis product in ethanol and weakly aqueous ethanol, and is the sole organic product from reactions in chloroform and toluene. No relatively long lived intermediate such as 2-adamantyl tosylate is involved in the reaction in 97TFE, 80M, and 90M. The Kinetics and product results are satisfactorily

  已在六氟丙烷-2-醇（HFIP），三氟乙醇（TFE），六氟丙烷-2-醇水溶液（97HFIP），三氟乙醇水溶液（97TFE），乙醇水溶液（50E和80E）中测量了2-金刚烷基苯甲酰基甲苯磺酸盐的溶剂分解速率，甲醇水溶液（80M），温度介于3-5之间。23和70°C，并确定了激活参数。已测量HFIP的O- 2 H溶剂动力学同位素效应（在50.8°C时k H / k D为1.02 5 ±0.02），并已在97HFIP中确定了次级α-氘动力学同位素效应（k H / k D1.090±0.005；40.2°C），50E（1.091∓0.006; 51.0°C）和80E（1.133∓0.009; 60.9°C）。80M中的甲磺酸和TFE中的吡啶都不会显着提高速率，并且由于97TFE中低浓度的高氯酸四丁铵的存在，几乎没有盐作用。甲苯磺酸2-金刚烷酯与乙醇和弱水性乙醇中的溶剂分解产物平行形成，是在氯仿和甲
• Steric and Electronic Effects on the Dehydration Step in Cyclohexanone and Bicyclic Ketones Oxime Formation
  作者：Ines Maria Costa Brighente、Leonor Rosa Vottero、Alberto Jose Terezani、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1246/bcsj.66.2289

  日期：1993.8

  Between pH 4 and pH 13, oxime formation from hydroxylamine with cyclohexanone and bicyclic ketones proceeds with rate limiting dehydration of the addition intermediate which is in equilibrium with the ketone and hydroxylamine. The dehydration step exhibits catalysis by oxonium ion (pH 4 to ca. 8), a pH independent pathway (pH 8 to ca. 10) and catalysis by hydroxide ion (pH ca. 10 to 13). The steric

  在 pH 4 和 pH 13 之间，羟胺与环己酮和双环酮的肟形成随着与酮和羟胺平衡的加成中间体的限速脱水进行。脱水步骤表现出氧鎓离子催化（pH 4 至约 8）、pH 独立途径（pH 8 至约 10）和氢氧根离子催化（pH 约 10 至 13）。空间和电子效应为了解氧鎓离子、氢氧根离子催化和自发反应机制的过渡态结构提供了重要见解。
• Synthesis and Polymerization of Atom-bridged Bicyclic Lactams
  作者：H. K. Hall

  DOI：10.1021/ja01490a044

  日期：1960.3
• Buchbauer, Gerhard; Spreitzer, Helmut; Kotlan, Ulla, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 9, p. 1272 - 1274
  作者：Buchbauer, Gerhard、Spreitzer, Helmut、Kotlan, Ulla

  DOI：——

  日期：——
• Komppa, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1267,1270
  作者：Komppa

  DOI：——

  日期：——