N-benzoyl-4-vinyl-L-tyrosine ethyl ester | 1431152-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-4-vinyl-L-tyrosine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-benzamido-3-(4-ethenylphenyl)propanoate
• CAS: 1431152-92-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: WKJLOGDNPBGUSY-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-4-vinyl-L-tyrosine ethyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 difluoromethyl sulfurochloridate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到ethyl (S,E)-2-benzamido-3-(4-(2-(fluorosulfonyl)vinyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过非常规消除途径合成和 18F 标记烯基磺酰氟

  摘要：

  成功地将 Cl 和 SO 2 OCF 2 H 基团加入到烯烃中的 Cu 催化加成使我们能够发现 SO 2 OCF 2 H 基团的不寻常反应性。与其中 R' 基团高度亲电的普通磺酸酯 (RSO 2 -OR') 不同，SO 2部分在 RSO 2 -OCF 2 H 中表现出更高的亲电性。出人意料的反应性进一步发展，不仅作为合成功能良好的烯基磺酰氟的工具，也用于烯基磺酰氟的第一个18 F 标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02091
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(trifluoromethanesulfonyl)-L-tyrosine ethyl ester 、 乙烯三氟硼酸钾 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到N-benzoyl-4-vinyl-L-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的光氧化还原催化烯烃的分子间氨基三氟甲基化

  摘要：

  研究了[Ru（bpy）3 ] 2+在可见光照射下烯烃的分子间氨基三氟甲基化。本光催化方案实现了C═C键的高效和区域选择性双官能化，从而导致了多种β-三氟甲基胺。该反应适用于类固醇和氨基酸支架的“晚期氨基三氟甲基化”。

  DOI：

  10.1021/ol4006272

文献信息

• Ag(I)-Mediated Oxidative Radical Trifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1055/s-0037-1611546

  日期：2019.7

  A simple, mild, and efficient method for an oxidative radical trifluoromethylthiolation of alkenes through AgSCF3/K2S2O8 system has been developed. This reaction provides a straightforward way to synthesize a variety of useful α-SCF3-substituted ketone compounds from a wide range of alkenes in moderate to good yields.

  通过AgSCF3/K2S2O8体系开发了一种简单、温和、高效的氧化自由基三氟甲硫基化烯烃的方法。该反应提供了一种直接合成各种有用的α-SCF3取代酮化合物的方法，从广泛的烯烃中以中等至良好的产率得到产物。
• Iron-Mediated Chlorotrifluoromethylation of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201500641

  日期：2016.5

  An iron‐mediated three‐component chlorotrifluoromethylation of both styrenes and aliphatic alkenes has been presented here. This reaction employs ferric chloride (FeCl3) as the Cl source and the Langlois reagent (CF3SO2Na) as the CF3 source. It provides a convenient pathway towards a wide range of chlorotrifluoromethylated compounds.

  本文介绍了铁介导的苯乙烯和脂族烯烃的三组分三氟氯甲基化反应。该反应使用氯化铁（FeCl 3）作为Cl源，使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为CF 3源。它为广泛的三氟氯甲基化化合物的制备提供了便利的途径。
• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• Oxydifluoromethylation of Alkenes by Photoredox Catalysis: Simple Synthesis of CF₂ H-Containing Alcohols
  作者：Yusuke Arai、Ren Tomita、Gaku Ando、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/chem.201504838

  日期：2016.1.22

  developed a novel and simple protocol for the direct incorporation of a difluoromethyl (CF2 H) group into alkenes by visible-light-driven photoredox catalysis. The use of fac-[Ir(ppy)3] (ppy=2-pyridylphenyl) photocatalyst and shelf-stable Hu's reagent, N-tosyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine, as a CF2 H source is the key to success. The well-designed photoredox system achieves synthesis of not only β-CF2

  我们已经开发出一种新颖且简单的协议，可通过可见光驱动的光氧化还原催化将二氟甲基（CF2 H）基团直接掺入烯烃。使用fac- [Ir（ppy）3]（ppy = 2-吡啶基苯基）光催化剂和耐贮存的Hu's试剂N-甲苯磺酰基-S-二氟甲基-S-苯基亚砜基亚胺作为CF2 H来源是成功的关键。精心设计的光氧化还原系统不仅可以通过溶剂分解法从烯烃中合成β-CF2H-取代的醇，而且还可以合成醚和酯。本方法允许从烯烃中C ＝ C部分的C（sp（3））-CF 2 H和C（sp（3））-O键的一步和区域选择性形成，例如羟基二氟甲基化，无论末端或内部烯烃。此外，这种方法可以容忍各种功能基团。
• Copper-Mediated Radical 1,2-Bis(trifluoromethylation) of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00601

  日期：2015.4.17

  An efficient chemoselective 1,2-bis(trifluoromethylation) of alkenes with CF3SO2Na promoted by t-BuOOH/CuCl was developed. This protocol provided the first convenient preparation of 1,2-bis(trifluoromethylated) compounds by the vicinal difunctionalization of alkenes. The chemoselectivity of this reaction was accomplished by increasing the concentration of the CF3 radical.

  开发了由t- BuOOH / CuCl促进的具有CF 3 SO 2 Na的烯烃的高效化学选择性1,2-双（三氟甲基化）烯烃。该方案通过烯烃的邻位双官能化提供了第一种方便的1,2-双（三氟甲基化）化合物的制备方法。该反应的化学选择性通过增加CF 3基的浓度来实现。