2,2':6',2''-三联吡啶-4'-(4-苯甲酸甲酯) | 897037-23-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2':6',2''-三联吡啶-4'-(4-苯甲酸甲酯)
• 英文名称: 4′-(4-methoxycarbonylphenyl)-2.2′:6′,2′′terpyridine
• 英文别名: methyl 4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)benzoate；methyl 4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)benzoate
• CAS: 897037-23-9
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 367.407
• InChiKey: ZZLJNYAUCYCXHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':6',2''-三联吡啶-4'-(4-苯甲酸甲酯) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到4-([2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  将单个Pd位合成后修饰为MOF的不配位多吡啶基团，作为Heck和Suzuki反应的高效催化剂

  摘要：

  新型using（III）金属-有机骨架（Ho-MOF），即[Ho（2-TriPP-COO）3 ]（2）是使用4'-（4-羧基苯基）-2,2'水热法制得的：6'，2''-吡啶（2-TriPP-COOH）和Ho（NO 3）3 ·5H 2 O，并通过单晶XRD，粉末XRD和元素分析对其结构进行表征。Ho-MOF的后合成修饰是基于Pd 2+之间强烈的配位作用Ho-MOF的骨架中的离子和游离的聚吡啶基团，对获得高效Pd-HoMOF催化剂起着至关重要的作用。另外，Pd-HoMOF在Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中表现出很高的活性。此外，MOF催化剂显示出良好的热稳定性（最高400°C），并且可以回收并重复使用五个反应周期。MOF结构和均相分子Pd催化剂之间的桥接代表了设计用于各种精细化学转化的高效催化剂的一个很好的例子。

  DOI：

  10.1039/c8nj00518d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2':6',2''-三联吡啶-4'-(4-苯甲酸甲酯)
  参考文献：
  名称：

  A Green and Straightforward Synthesis of 4′-Substituted Terpyridines

  摘要：

  合成了一组4′-取代的2,2′:6′,2′′-三吡啶，采用环保反应条件，通过一锅法使用PEG和水合氨作为溶剂。该方法具有合成路线短、反应时间短、操作简单、与传统方法相比产率较高的特点。晶体数据揭示了4′-芳基取代基对相应三吡啶的分子结构和π-堆积行为的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942525

文献信息

• Surface Bottom-up Fabrication of Porphyrin-terminated Metal Complex Molecular Wires with Photo-electron Conversion Properties on ITO
  作者：Mariko Miyachi、Makiko Ohta、Misaki Nakai、Yoshihiro Kubota、Yoshinori Yamanoi、Tetsu Yonezawa、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1246/cl.2008.404

  日期：2008.4.5

  We fabricated photoelectron conversion system with porphyrin-terminated “molecular wires” on an ITO surface synthesized using stepwise metal–terpyridine complexation reactions. The efficiency and the electrode potential singnificantly depended on the metal center of the bis(terpyridine) complex unit in the molecular wire.

  我们在采用分步金属–吡啶复合反应合成的ITO表面上制造了具有卟啉末端的“分子电线”的光电子转换系统。效率和电极电位显著依赖于分子电线中双（吡啶）复合单元的金属中心。
• Metal–Organic Framework Photocatalyst Incorporating Bis(4′-(4-carboxyphenyl)-terpyridine)ruthenium(II) for Visible-Light-Driven Carbon Dioxide Reduction
  作者：Mahmoud Elcheikh Mahmoud、Hassib Audi、Abdeljalil Assoud、Tarek H. Ghaddar、Mohamad Hmadeh

  DOI：10.1021/jacs.9b01920

  日期：2019.5.1

  this study, we report the successful incorporation of the photoactive bis(4'-(4-carboxyphenyl)-terpyridine)ruthenium(II) (Ru(cptpy)2) strut into a robust metal-organic framework (MOF), AUBM-4. The single crystal X-ray analysis revealed the formation of a new one-dimensional structure of Ru(cptpy)2 complexes linked together by Zr atoms that are eight coordinated with O atoms. The chemically stable MOF

  在这项研究中，我们报告了将光活性双（4'-（4-羧基苯基）-三联吡啶）钌（II）（Ru（cptpy）2）支柱成功掺入坚固的金属有机框架（MOF）AUBM- 4. 单晶 X 射线分析揭示了由与 O 原子配位的八个 Zr 原子连接在一起的 Ru(cptpy)2 复合物的新一维结构的形成。化学稳定的 MOF 结构被用作在可见光照射下将二氧化碳转化为甲酸盐的有效光催化剂。据我们所知，获得的转化率是同类系统文献中报道的最高的。我们使用 Ru(cptpy)2 复合物作为连接体来构建 MOF 催化剂的策略在人工光合作用中似乎非常有前途。
• Ruthenium complexes bearing N-heterocyclic carbene based CNC and CN^CHC’ pincer ligands: Photophysics, electrochemistry, and solar energy conversion
  作者：Nimisha Jain、Angelina Mary、Vishesh Manjunath、Rahul Sakla、Rupesh S. Devan、D. Amilan Jose、Abbas Raja Naziruddin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122203

  日期：2022.2

  A combination of N-heterocyclic carbene (NHC) based CNC, or CN^CH2C′ pincer ligands and carboxy-phenyl terpyridine donors is used to prepare ruthenium complexes. The unsymmetrical coordination of CN^CH2C′ pincer ligand via the CN donor atoms gave a rigid five-membered ring, and binding through N^CH2C donor side rendered a six-membered chelate ring in [Ru(CN^CH2C′)(tpy4′-Ph-COOH)](PF6)2. The latter

  基于N-杂环卡宾(NHC)的CNC或CN 2 CH 2 C'钳形配体和羧基苯基三联吡啶供体的组合用于制备钌配合物。CN^ CH 2 C'钳形配体通过CN供体原子的不对称配位得到刚性五元环，通过N^ CH 2 C供体侧结合形成[Ru(CN^ CH 2 C')(tpy 4'-Ph-COOH )](PF 6 ) 2。后一种结合使钌中心具有近乎理想的八面体构型，并具有更有效的配体场，可能会破坏热可及的-d - d状态。环境条件激发态寿命因此变得比小咬角[Ru(CNC)(tpy 4'-Ph-COOH )](PF 6 ) 2同系物更长。提高寿命对于更好地将电子注入到 TiO 2导带中可能是必不可少的。研究了这些复合物的光物理特性，以评估它们在染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中的潜在用途。电化学和计算研究还表明 [Ru(CN^ CH 2 C')(tpy 4'-Ph-COOH )](PF 6 ) 2具有
• Anticancer activity of two novel ruthenium compounds in gastric cancer cells
  作者：S. Ramírez-Rivera、S. Pizarro、M. Gallardo、F. Gajardo、A. Delgadillo、E. De La Fuente-Ortega、F.M. MacDonnell、G. Bernal

  DOI：10.1016/j.lfs.2018.10.024

  日期：2018.11

  AIMS Ruthenium (II) complexes are promising anticancer molecules due its pharmacological properties and selectivity to cells tumor. The aim of this work was to study the cytotoxic activity, and apoptosis induction of two new ruthenium complexes on a human gastric cancer cell line. MAIN METHODS Two ruthenium(II) complexes were synthesized: [(H2pbbzim)Ru(tpy-Ph-COOCH3)](Cl)2 (Ru-UCN1), and [(tpy)Ru(tpy-Ph-bzH)](Cl)2

  AIMS钌（II）配合物因其药理特性和对细胞肿瘤的选择性而成为很有前途的抗癌分子。这项工作的目的是研究人类胃癌细胞系上两种新型钌配合物的细胞毒活性和凋亡诱导作用。主要方法合成了两种钌（II）配合物：[（H2pbbzim）Ru（tpy-Ph-COOCH3）] [Cl] 2 [Ru-UCN1）和[[tpy] Ru（tpy-Ph-bzH）]（Cl ）2（Ru-UCN3），并通过细胞毒性测定，基因表达分析，胱天蛋白酶激活和共聚焦显微镜确定其抗癌能力。主要发现Ru-UCN3在24 h时对人胃癌细胞AGS的杀伤力比顺铂高，而Ru-UCN1在48 h时对顺铂的杀伤力更强。如RT-qPCR，蛋白酶活性和共聚焦显微镜所示，复合物诱导凋亡。Ru-UCN1在3和6 h诱导促凋亡基因过表达，而Ru-UCN3在12和24 h诱导这些基因过表达。Ru-UCN1处理显示24小时内胱天蛋白酶3/7的强烈激活，这在同一时间
• Platinum(II) Terpyridyl Acetylide Complexes on Platinized TiO₂: Toward the Photogeneration of H₂ in Aqueous Media
  作者：Paul Jarosz、Pingwu Du、Jacob Schneider、Soo-Hyun Lee、David McCamant、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ic9001913

  日期：2009.10.19

  donor-chromophore (D-C) dyads, [Pt(tpy-phen-COOH)(C≡C−C6H4CH2−PTZ)]PF6 (3), where C≡C−C6H4CH2−PTZ = N-(4-ethynylbenzyl)-phenothiazine and [Pt(tpy-COOH)(C≡C−C6H4CH2−PTZ)]Cl (4) were prepared to function as TiO2-attached sensitizers. Transient absorption measurements have shown that the PTZ moiety reductively quenches the Pt center in several picoseconds. While the resultant PTZ+ radical cation is capable

  已经合成并检测了具有与TiO 2结合能力的新型铂（II）吡啶基乙炔基铂络合物，并利用可见光（λ> 410 nm）对铂化二氧化钛进行H 2的光敏化。具体而言，配合物[Pt（tpy-phen-COOH）（C≡C- C6 H 5）] Cl（1），其中tpy-phen-COOH = 4'-（4-羧基苯基）-[2,2' ; 6'，2'']吡啶和C≡C- C6 H 5 =苯乙炔，以及[Pt（tpy-COOH）（C≡C- C6 H 5）] Cl（2），其中tpy-COOH =制备4'-羧基-2,2'; 6'，2''-叔吡啶以研究与TiO的附着和邻近的有效性2表面上有氢气产生。配合物1和2均能敏化氢的光生，但产生的周转率比未结合的发色团[Pt（ttpy）（C≡C- C6 H 5）] PF 6（5）小。根据这些观察结果和电化学数据，这些发色团的有效性的主要限制是它们在氧化时的不稳定性。为了解决此问题，使用了