3-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine | 122115-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine；3-Methylthio-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazine
• CAS: 122115-99-5
• 化学式: C₅H₄F₃N₃S
• 分子量: 195.168
• InChiKey: JQQNRVFFXLFYHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-propenylphenol 、 3-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine 在 sodium hydride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以56%的产率得到4-Methyl-2-trifluormethyl-benzofuro<2,3-b>pyridin
  参考文献：
  名称：

  3-甲硫基-5-三氟甲基-1,2,4-三嗪作为起始材料，用于通过具有逆电子需求的分子内狄尔斯-阿尔德环加成合成杂环化吡啶

  摘要：

  我们描述了从三氟丙酮醛 (2) 和 S-甲基氨基硫脲合成 3-甲硫基-5-三氟甲基-1,2,4-三嗪 (4)。硫甲基官能团被 6a-c、11 和 14 的醇盐或 ω-氨基-1-炔烃 17a-c 的亲核取代导致三嗪 7、12 和 15 或 18，它们与侧链桥连亲二烯者。当在氯苯或硝基苯中加热时，它们会顺利反应形成新的杂环化吡啶 8-10、13、16、19-21。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220910
• 作为产物：
  描述：

  S-Methylthiosemicarbazide Jodid 、 三氟丙酮醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine 、 3-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  3-甲硫基-5-三氟甲基-1,2,4-三嗪作为起始材料，用于通过具有逆电子需求的分子内狄尔斯-阿尔德环加成合成杂环化吡啶

  摘要：

  我们描述了从三氟丙酮醛 (2) 和 S-甲基氨基硫脲合成 3-甲硫基-5-三氟甲基-1,2,4-三嗪 (4)。硫甲基官能团被 6a-c、11 和 14 的醇盐或 ω-氨基-1-炔烃 17a-c 的亲核取代导致三嗪 7、12 和 15 或 18，它们与侧链桥连亲二烯者。当在氯苯或硝基苯中加热时，它们会顺利反应形成新的杂环化吡啶 8-10、13、16、19-21。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220910

文献信息

• Organocatalytic aza-Michael Reaction to 3-Vinyl-1,2,4-triazines as a Valuable Bifunctional Platform
  作者：Floris Buttard、Clément Berthonneau、Marie-Aude Hiebel、Jean-François Brière、Franck Suzenet

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00141

  日期：2019.3.15

  original bifunctional platforms for the domino conjugate addition inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder/retro-Diels–Alder (ihDA/rDA) reaction, was achieved using the highly acidic triflimide as an organocatalyst. Based on the use of alkoxyamine nucleophiles, this sequence not only highlights a rare example of the catalytic aza-Michael reaction to alkenylazaarenes but also proves to be useful for the elaboration

  空前的催化氮杂-迈克尔加成反应，取代了3-乙烯基-1,2,4-三嗪，作为多米诺共轭物加成反应的反向双电子平台，反电子需求异Diels–Alder / RetroDiels–Alder（ih DA /使用高度酸性的三氟甲酰亚胺作为有机催化剂可实现r DA）反应。基于烷氧基胺亲核试剂的使用，该序列不仅突出了催化氮杂-迈克尔与链烯基氮杂芳烃反应的罕见实例，而且还证明可用于制备一系列与生物有关的四氢-[1,6]-萘啶。
• Trifluormethyl-substituierte, heterocyclisch anellierte Pyridine durch intramolekulareDiels-Alder-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
  作者：Frank Haenel、Rainer John、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19923250608

  日期：——

  Wir beschreiben eine Synthese von 3‐Methylthio‐6‐trifluormethyl‐1, 2, 4‐triazin (5) aus Trifluordibromaceton (1) und S‐Methylthiosemicarbazid. Nucleophile Substitution der Thiomethylgruppe von 5 durch die Alkoxide von 6a‐c bzw. durch das ω‐Amino‐1‐alkin 11 führt zu den Triazinen 7 bzw. 12, die über eine Sauerstoff‐bzw. eine NH‐Brücke mit dem Seitenkettendienophil verknüpft sind. Triazine mit Schwefel

  我们描述了从三氟二溴丙酮 (1) 和 S-甲硫氨基脲合成 3-甲硫基-6-三氟甲基-1, 2, 4-三嗪 (5)。5 的硫甲基被 6a-c 的醇盐或 ω-氨基-1-炔烃 11 的亲核取代分别导致三嗪 7 和 12。NH 桥与侧链亲二烯体相连。用硫作为二烯和亲二烯体之间的链接的三嗪，如 20a-c，由 1 和异氨基脲盐 17 制备。三嗪 7、12 和 20 在氯苯或二苯醚中加热时发生反应，形成新的杂环稠合吡啶 8-10、13 和 23-25。
• Frenzen, Gerlinde; Rischke, Monika; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 10, p. 2317 - 2324
  作者：Frenzen, Gerlinde、Rischke, Monika、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• John, Rainer; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 133 - 136
  作者：John, Rainer、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• TW2023/9000
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——