3-Methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine | 122115-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Methylthio-6-trifluormethyl-1,2,4-triazin；3-methylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine
• CAS: 122115-93-9
• 化学式: C₅H₄F₃N₃S
• 分子量: 195.168
• InChiKey: MPLNQVQCPMSKNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙烯酮 、 3-Methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到1-(Methylthio)-4-(trifluormethyl)-pyrazolo<1,2-a>1,2,4-triazin-6-on
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮与 1,2,4-Triazines 的环加成反应，Pyrazolo [1,2-a] 1,2,4-triazin-6-ones 的新合成

  摘要：

  与环丙烯、3,3-二甲氧基环丙烯或1,2-二苯基环丙烯相反，未取代的环丙烯在NN键上与不同取代的三嗪区域选择性地反应形成新的吡唑并[1,2-a]1,2,4-三嗪- 6 离子中等产量。吡唑并 [1,2-a] 1,2,4-三嗪 11 的结构通过 X 射线结构分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270803
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 6-bromo-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37.5 %的产率得到3-Methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  WO2024078620A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3-Methylthio-5-trifluormethyl-1,2,4-triazin als Edukt zur Synthese heteroanellierter Pyridine durch intramolekulare Diels-Alder-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
  作者：Rainer John、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19893220910

  日期：——

  Wir beschreiben eine Synthese von 3‐Methylthio‐5‐trifluormethyl‐1,2,4‐triazin (4) aus Trifluorpyruvaldehyd (2) und S‐Methyl‐thiosemicarbazid. Nucleophile Substitution der Thiomethylfunktion durch die Alkoxide von 6a‐c, 11 und 14 bzw. durch die ω‐Amino‐1‐alkine 17a‐c führt zu den Triazinen 7, 12 und 15 bzw. 18, die über eine Sauerstoff‐ oder NH‐Brücke mit dem Seitenkettendienophil verknüpft sind. Diese

  我们描述了从三氟丙酮醛 (2) 和 S-甲基氨基硫脲合成 3-甲硫基-5-三氟甲基-1,2,4-三嗪 (4)。硫甲基官能团被 6a-c、11 和 14 的醇盐或 ω-氨基-1-炔烃 17a-c 的亲核取代导致三嗪 7、12 和 15 或 18，它们与侧链桥连亲二烯者。当在氯苯或硝基苯中加热时，它们会顺利反应形成新的杂环化吡啶 8-10、13、16、19-21。
• [4+1]-Cycloaddition von Benzylisonitril an cyclische Azadiensysteme des 1,2,4,5-Tetrazins und 1,2,4-Triazins
  作者：Xiao-Guang Yang、Rainer John、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.2503241119

  日期：1991.11

  Eine Reihe donorsubstituierter 1,2,4,5‐Tetrazine wie 1a‐e sowie die 1,2,4‐Triazine 7a und b reagieren mit Benzylisonitril in einer Reaktionsfolge von [4+1]‐Cycloaddition und [4+2]‐Cycloreversion zu instabilen, antiaromatischen Zwischenstufen 4a‐e bzw. 8a,b. In einem weiteren, stabilisierenden Reaktionsschritt erfolgt 1,5‐Wasserstoffverschiebung zu den entspr. Azomeihinen. Die neuen Pyrazole 5a‐e sind

  许多供体取代的 1,2,4,5-四嗪如 1a-e 和 1,2,4-三嗪 7a 和 b 与苄基异腈以 [4 + 1] 环加成和 [4 + 2] 环转化为不稳定的抗芳香中间体 4a-e 和 8a, b。在进一步的稳定反应步骤中，发生 1,5- 氢转移到相应的偶氮美因。新的吡唑 5a-e 可以作为稳定的结晶化合物以高产率分离出来；相反，吡咯9a和b用硅胶/水水解成苯甲醛和相应的氨基吡咯10a和b。
• Trifluormethyl-substituierte, heterocyclisch anellierte Pyridine durch intramolekulareDiels-Alder-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
  作者：Frank Haenel、Rainer John、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19923250608

  日期：——

  Wir beschreiben eine Synthese von 3‐Methylthio‐6‐trifluormethyl‐1, 2, 4‐triazin (5) aus Trifluordibromaceton (1) und S‐Methylthiosemicarbazid. Nucleophile Substitution der Thiomethylgruppe von 5 durch die Alkoxide von 6a‐c bzw. durch das ω‐Amino‐1‐alkin 11 führt zu den Triazinen 7 bzw. 12, die über eine Sauerstoff‐bzw. eine NH‐Brücke mit dem Seitenkettendienophil verknüpft sind. Triazine mit Schwefel

  我们描述了从三氟二溴丙酮 (1) 和 S-甲硫氨基脲合成 3-甲硫基-6-三氟甲基-1, 2, 4-三嗪 (5)。5 的硫甲基被 6a-c 的醇盐或 ω-氨基-1-炔烃 11 的亲核取代分别导致三嗪 7 和 12。NH 桥与侧链亲二烯体相连。用硫作为二烯和亲二烯体之间的链接的三嗪，如 20a-c，由 1 和异氨基脲盐 17 制备。三嗪 7、12 和 20 在氯苯或二苯醚中加热时发生反应，形成新的杂环稠合吡啶 8-10、13 和 23-25。
• Frenzen, Gerlinde; Rischke, Monika; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 10, p. 2317 - 2324
  作者：Frenzen, Gerlinde、Rischke, Monika、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• John, Rainer; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 133 - 136
  作者：John, Rainer、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——