(E)-2-propenylphenol | 23619-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-propenylphenol
• 英文别名: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)phenol；2-propenylphenol；(E)-2-(prop-1-enyl)phenol；trans-2-propenylphenol；2-(Prop-1-en-1-yl)phenol；2-[(E)-prop-1-enyl]phenol
• CAS: 23619-59-2
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD00002248
• 分子量: 134.178
• InChiKey: WHGXZPQWZJUGEP-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.5°C
• 沸点：
  230.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-propenylphenol 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Phenyl-[((E)-2-propenyl)-phenoxy]-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular (2 + 2) cycloadditions of phenoxyketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a039
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 C₄₄H₅₈Cl₂N₄Pd 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-2-propenylphenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯异构化的模块化钯联吡唑–机理设计和对催化剂设计和活性，溶剂作用和加成效应的认识

  摘要：

  的新颖的二齿的催化活性N，N-螯合从电子过度衍生钯络合物，骨干稠合3,3' - bipyrazoles在终端arylpropenoids和1-烯烃的选择性异构化进行说明。通过适当的翼尖取代，可以轻松修饰催化剂，同时保持相同的体积大，刚性，不反应的脂族主链。研究了11种具有不同电子和空间特性的新型钯配合物。根据电子和空间效应，评估了它们在钯（II）催化的一系列取代的烯丙基苯异构化中的性能。除了明确发现总的趋势是更高的催化剂活性以及配位的N，N-的更多的给电子性双齿配体，我们发现催化过程在很大程度上取决于溶剂和添加剂的选择。广泛的溶剂筛选显示，在2：1的甲苯-甲醇混合物中，反应效果最佳，其中所用的醇是电子和空间因素的关键因素。通过使用氘标记的烯丙基苯进行的实验证实，似乎最有可能涉及一种在乙醇溶液中原位生成的氢化钯物种引起的涉及氢化物加成-消除机理的反应机理。所提出的机制还通过的κ观察到反应速率的命令支持OBS

  DOI：

  10.1002/adsc.201100953

文献信息

• Alkyne Aminopalladation/Heck and Suzuki Cascades: An Approach to Tetrasubstituted Enamines
  作者：Finn J. Geffers、Florens R. Kurth、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202103567

  日期：2021.10.25

  Internal alkynes have been used in combination with tosylamides and the Narasaka leaving group to form tetra(hetero)substituted enamines in an aminopalladation cascade reaction. The cascade was terminated either intramolecularly by a Heck reaction or intermolecularly in a Suzuki-type reaction with a boronic acid.

  内部炔烃已与甲苯磺酰胺和 Narasaka 离去基团组合使用，在氨基钯化级联反应中形成四（杂）取代的烯胺。该级联要么通过赫克反应在分子内终止，要么通过与硼酸的铃木型反应在分子间终止。
• Proazaphosphatrane P(RNCH2CH2)3N (R=Me,i-Pr)-Catalyzed Isomerization of Allylaromatics, Allyl Phenyl Sulfide, Allyl Phenyl Sulfone, andbis-Allylmethylene Double Bond-Containing Compounds
  作者：Zhengkun Yu、Shenggang Yan、Guangtao Zhang、Wei He、Liandi Wang、Yu Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1002/adsc.200505224

  日期：2006.1

  Using a proazaphosphatrane catalyst, P(RNCH2CH2)3N (R=Me, i-Pr), allylaromatics and allyl phenyl sulfide were selectively isomerized to the corresponding vinyl isomers in yields up to >99% in CH3CN at 40 °C. Efficient transformation of allyl phenyl sulfone at ambient temperature afforded an isomerization/dimerization product in >95% yield. Conjugation of bis-allylmethylene double bond-containing compounds

  使用原氮杂磷杂环戊烷催化剂，将P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr），烯丙基芳烃和烯丙基苯硫醚选择性异构化为相应的乙烯基异构体，在40° C的CH 3 CN中收率最高> 99％℃。在环境温度下烯丙基苯基砜的有效转化以> 95％的收率得到异构化/二聚产物。含双烯丙基亚甲基双键的化合物的共轭可得到相应的顺式，顺式-9,12-十八碳烯醇及其甲基醚的共轭异构体，收率最高可达97％，并且三甲基甲硅烷基的催化反应可制得甲硅烷基化/共轭产物。的以太顺式，顺式-9，12-十八碳烯基醇。基于在反应条件下在CD 3 CN或CH 3 CN中的1 H和31 P NMR监测的反应，讨论了反应机理。
• A Highly Active Cationic Ruthenium Complex for Alkene Isomerisation: A Catalyst for the Synthesis of High Value Molecules
  作者：Simone Manzini、David J. Nelson、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/cctc.201300396

  日期：2013.10

  You′ve been valorized! A novel cationic ruthenium complex is shown to be efficient in the isomerization of important feedstocks derived from essential oils, which can then be functionalized through olefin metathesis.

  你被吓到了！一种新型的阳离子钌络合物在衍生自香精油的重要原料的异构化中显示出很高的效率，然后可以通过烯烃复分解功能对其进行官能化。
• Tunable Photocatalytic Activity of Palladium-Decorated TiO₂: Non-Hydrogen-Mediated Hydrogenation or Isomerization of Benzyl-Substituted Alkenes
  作者：Ayda Elhage、Anabel E. Lanterna、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/acscatal.6b02832

  日期：2017.1.6

  catalyst. Its photocatalytic activity can be tuned in favor of hydrogenation or isomerization of benzyl-substituted alkenes simply by changing the irradiation wavelength. Benzyl-substituted alkenes are selectively isomerized to phenyl-substituted alkenes (E-isomer) with complete conversion over [email protected]2 under H2-free conditions. The reaction can be thermally induced under air or driven by visible-light

  钯装饰的TiO 2是一种耐湿和耐空气的多功能催化剂。只需改变照射波长，就可以调节其光催化活性，以利于苄基取代的烯烃的氢化或异构化。苄基取代的烯烃选择性地异构化为苯基取代的烯烃（E异构体），并在H 2下经过[电子邮件保护] 2完全转化无条件。该反应可以在空气中热诱导或在室温下在Ar下由可见光辐射驱动。在甲醇溶剂中的紫外线照射导致有效的氢化。催化剂的微调性也可用于使用氘代溶剂的选择性氘掺入。在这里，H / D交换用作一种机械工具，但在同位素替代应用中具有明显的潜力。
• Recyclable Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactones and Lactams by Cyclocarbonylation in Ionic Liquids
  作者：Fangguo Ye、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606100

  日期：2006.9

  ionic liquids, BMIM PF6 or BMIM NTf2, are used successfully for the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-allylphenols and anilines, 2-vinylphenols, and 2-aminostyrenes. The reaction proceeds cleanly and efficiently to afford high yields of lactones or lactams with good or excellent selectivity for one isomer. The ionic liquid containing the palladium catalyst, and ligand, is recyclable in all cases

  离子液体BMIM PF 6或BMIM NTf 2已成功用于2-烯丙基苯酚和苯胺，2-乙烯基苯酚和2-氨基苯乙烯的钯催化环羰基化。反应干净，有效地进行，以高产率获得内酯或内酰胺，并且对一种异构体具有良好或优异的选择性。包含钯催化剂和配体的离子液体在所有情况下都是可回收的。