1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one-O-methyl oxime | 351073-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one-O-methyl oxime
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-N-methoxyethanimine
• CAS: 351073-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: GPPPJFYXZIWAIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one-O-methyl oxime 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1,4-dimethyl-3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Highly Regioselective Cyclization of Ketoximes with Alkynes by C–H Bond Activation: A Practical Route to Synthesize Substituted Isoquinolines

  摘要：

  Aromatic and heteroaromatic ketoximes underwent cyclization with alkynes in the presence of a catalytic amount of [{RuCl2(p-cymene)}(2)] and NaOAc to give isoquinoline derivatives in good to excellent yields in a highly regioselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol301091z
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium acetate 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one-O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  γ-Carboline synthesis enabled by Rh(iii)-catalysed regioselective C–H annulation

  摘要：

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04740f

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Oxidant‐Free Allylation of Aromatic Ketoximes with Allylic Acetates at Room Temperature
  作者：Rajendran Manikandan、Padmaja Madasamy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/chem.201502284

  日期：2015.9.28

  Substituted aromatic ketoximes reacted efficiently with allylic acetates in the presence of [RuCl2(p‐cymene)]2} and AgSbF6 in 1,2‐dichloroethane at ambient temperature, providing ortho‐allyl aromatic ketoximes in a highly regioselective manner without an oxidant. In the reaction, the acetate group of allyl acetate acts as a base to activate the CH bond of aromatics. Later, ortho‐allyl aromatic ketoximes

  在[RuCl 2（p- cymene）] 2 }和AgSbF 6在环境温度下的1,2-二氯乙烷中，取代的芳族酮肟可以有效地与乙酸烯丙酯反应，从而以高区域选择性的方式提供邻位烯丙基芳族酮肟氧化剂。在该反应中，乙酸烯丙酯的乙酸酯基团作为活化芳族化合物的CH键的碱。后来，在盐酸存在下，将邻烯丙基芳族酮肟转化为邻烯丙基芳族酮。
• 一种γ-咔啉衍生物的制备方法
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN111961052B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种γ‑咔啉衍生物的制备方法及该化合物，以酮肟和炔基硅烷化合物为原料，在[Cp*RhCl2]2(二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(Ⅲ)二聚体)和AgSbF6(六氟锑酸银)的催化条件下，三氟乙醇(TFE)作为溶剂反应制备γ‑咔啉衍生物。本发明的优点是：反应条件温和、操作简单，原料便宜易得，底物适应范围广且大部分底物收率优异，氧化还原中性条件，没有低温或高温等苛刻的反应条件，以及空间位阻所诱导的独特反向区域选择性。