5,5-dimethyl-3-(o-tolyl)-2,4-oxazolidinedione | 72243-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(o-tolyl)-2,4-oxazolidinedione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-o-tolyl-oxazolidine-2,4-dione；5,5-Dimethyl-3-o-tolyl-oxazolidin-2,4-dion；5,5-dimethyl-3-(2-tolyl)-oxazolidine-2,4-dione；3-o-Tolyl-5,5-dimethyl-2,4-oxazolidindion；5,5-Dimethyl-3-(2-methylphenyl)-2,4-oxazolidinedione；5,5-dimethyl-3-(2-methylphenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 72243-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FEAKZQLDFDPVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(o-tolyl)-2,4-oxazolidinedione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到N-(o-tolyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-（邻芳基）-2,4-恶唑烷二酮的非对映选择性还原的轴向手性N-（邻芳基）-4-羟基-2-恶唑烷酮衍生物：通过环链环互变异构进行热互变的阻转异构体

  摘要：

  NaBH 4还原轴向手性N-（邻-芳基）-5,5-二甲基-2,4-恶唑烷二酮产生轴向手性N-（邻-芳基）-4-羟基-5,5-二甲基-2 ox唑烷酮对映体的手性中心在C-4，具有100％非对映选择性，如其1 H和13 C NMR光谱以及对映选择性HPLC分析所显示。发现拆分的对映异构体可通过潜在的环链互变异构作用在环裂解时形成的醛中间体进行热互变。发现对映异构化速率取决于邻位异构体的大小和电子效应。芳基环上存在的取代基与杂环的氮键合。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20811
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxy-isobutyric acid o-toluidide 、 碳酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 5,5-dimethyl-3-(o-tolyl)-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Oxazolidinediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01533a042

文献信息

• Determination of energy barriers to rotation and absolute conformations of thermally interconvertible 5,5-dimethyl-3-(o-aryl)-2,4-oxazolidinedione enantiomers
  作者：Öznur Demir Ordu、İlknur Doğan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.039

  日期：2004.3

  The activation barriers for the interconversion between the enantiomers of 5,5-dimethyl-3-(o-aryl)-2,4-oxazolidinediones (M = P) have been determined by temperature dependent NMR and by enantioresolution on chiral sorbents via HPLC. The activation barriers were found to increase linearly with the size of the van der Waals radii of the ortho-halogen substituents. The enantiomers of the o-iodo derivative were micropreparatively enriched on a Chiralpak AD column, leading to the determination of its barrier to rotation via thermal racemization and resulting in the assignments of conformations in the presence of the optically active chiral auxiliary (S)-(+)-1-(9-anthryl)-2,2,2-trifluoro ethanol [(S)-TFAE]. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Substituted Oxazolidinediones
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Frank C. Testa、Eric Roskin、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01533a042

  日期：1959.12
• Axially chiral N-(o-aryl)-4-hydroxy-2-oxazolidinone derivatives from diastereoselective reduction of N-(o-aryl)-2,4-oxazolidinediones: Thermally interconvertible atropisomers via ring-chain-ring tautomerization
  作者：Öznur Demir-Ordu、İlknur Doǧan

  DOI：10.1002/chir.20811

  日期：——

  The reduction of the axially chiral N‐(o‐aryl)‐5,5‐dimethyl‐2,4‐oxazolidinediones by NaBH4 yielded axially chiral N‐(o‐aryl)‐4‐hydroxy‐5,5‐dimethyl‐2‐oxazolidinone enantiomers having a chiral center at C‐4, with 100% diastereoselectivity as has been shown by their 1H and 13C NMR spectra and by enantioselective HPLC analysis. The resolved enantiomeric isomers were found to interconvert thermally through

  NaBH 4还原轴向手性N-（邻-芳基）-5,5-二甲基-2,4-恶唑烷二酮产生轴向手性N-（邻-芳基）-4-羟基-5,5-二甲基-2 ox唑烷酮对映体的手性中心在C-4，具有100％非对映选择性，如其1 H和13 C NMR光谱以及对映选择性HPLC分析所显示。发现拆分的对映异构体可通过潜在的环链互变异构作用在环裂解时形成的醛中间体进行热互变。发现对映异构化速率取决于邻位异构体的大小和电子效应。芳基环上存在的取代基与杂环的氮键合。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。