N-(2-bromobenzyl)-2-iodoaniline | 1040308-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-2-iodoaniline
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-2-iodoaniline
• CAS: 1040308-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrIN
• mdl: MFCD11179843
• 分子量: 388.046
• InChiKey: CFJZBKJFHHRWHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-benzoyl-1-(2-bromobenzyl)-1H-indazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​/亚硝酸叔丁酯-亚硝酸叔丁酯催化邻炔基苯胺的环化反应：吲唑2-氧化物的合成与应用

  摘要：

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700456
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-(2-bromobenzyl)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的光催化马尔科夫尼科夫型加成和环化生成 4-磺酰基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  从N-烷基-N-开始通过马尔科夫尼科夫型磺酰化/6-endo-trig 环化/选择性 C(O)-CF 3键裂解构建 quinolin-2(1 H )-ones的一种新的便捷光催化方案(2-乙炔基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺和亚磺酸已被开发出来。它是一种前所未有的制备 4-磺酰喹啉-2(1 H )-ones 的方案，具有高效、温和的反应条件、可接受的产率和广泛的底物。

  DOI：

  10.1039/d2cc01169g

文献信息

• A Facile Copper-Catalyzed One-Pot Domino Synthesis of 5,12-Dihydroindolo[2,1-<i>b</i>]quinazolines
  作者：Min Jiang、Jian Li、Feng Wang、Yichao Zhao、Feng Zhao、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1021/ol3001624

  日期：2012.3.16

  A domino synthesis of 5,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline derivatives via copper-catalyzed Ullmann-type intermolecular C–C and intramolecular C–N couplings is reported. Good yields of various 5,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline derivatives were obtained. Reaction scopes, limitations, and the reaction mechanism are discussed.

  据报道，通过铜催化的Ullmann型分子间CC和分子内CN耦合可以合成5,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉衍生物。获得了各种5,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉衍生物的良好收率。讨论了反应范围，限制和反应机理。
• Synthesis of 2-Aminoquinazolinones via Carbonylative Coupling of <i>ortho</i>-Iodoanilines and Cyanamide
  作者：Linda Åkerbladh、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00249

  日期：2016.4.1

  describe a convenient and efficient synthesis of 2-aminoquinazolin-4(3H)-ones and N1-substituted 2-aminoquinazolin-4(1H)-ones by a domino carbonylation/cyclization process. The reaction proceeds via carbonylative coupling of readily available ortho-iodoanilines with cyanamide followed by in situ ring closure of an N-cyanobenzamide intermediate. The products were easily isolated by precipitation in moderate

  在这里，我们描述了一种通过多米诺羰基化/环化过程方便而有效地合成2-氨基喹唑啉-4（3 H）-one和N1-取代的2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one的方法。反应通过容易获得的邻碘苯胺与氰胺的羰基化偶联进行，然后原位闭环N-氰基苯甲酰胺中间体。通过沉淀，可以很容易地以中等到极好的产率分离出各种底物产物，这使它成为2-氨基喹唑啉酮合成的极具吸引力的方法。
• Pd-Catalyzed Ring Assembly by Vinylation and Intramolecular Heck Coupling: A Versatile Strategy Towards Functionalized Azadibenzocyclooctynes
  作者：Michael Jäger、Helmar Görls、Wolfgang Günther、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/chem.201202790

  日期：2013.2.4

  A new modular approach based on Pd‐catalyzed CC bond formation is presented for the assembly of a benzannulated azocine scaffold, the key intermediate in the synthesis of functionalized azadibenzocyclooctynes (aza‐DIBOs). The intramolecular ring‐closing Heck coupling was investigated by variation of the CX bond. The reaction rate is limited by the initial oxidative addition step and the regiochemistry

  基于Pd催化的C A新模块化方法提出了一种用于组装一个苯基环化吖辛因支架，在官能化azadibenzocyclooctynes（氮杂DIBOS）的合成中的关键中间体的C键的形成。通过改变CX键研究了分子内闭环Heck偶联。反应速率受初始氧化加成步骤的限制，区域化学强烈依赖于辅助膦。在最佳条件下，分两步（无保护基团化学反应）或在一个锅中以71％的产率获得8-内基区域异构体，包括CN键的形成。原型N的辛炔三键的实际生成还描述了无需色谱纯化的-苯甲酰基氮杂-DIBO。NMR光谱和X射线晶体学分析阐明了包括环应变环辛炔在内的结构特征。合成的N-苯甲酰基氮杂-DIBO的高反应性在与烷基叠氮化物（k = 0.38  M -1  s -1）促进的叠氮化物-炔烃环加成反应中得到证明。
• Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)/<i>tert-</i>Butyl Nitrite- Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynylanilines with<i>tert-</i>Butyl Nitrite: Synthesis and Applications of Indazole 2-Oxides
  作者：Gopal Chandru Senadi、Ji-Qi Wang、Babasaheb Sopan Gore、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700456

  日期：2017.8.17

  An efficient method for the synthesis of 1‐benzyl/arylindazole 2‐oxides via a bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) [Pd(dba)2]/tert‐butyl nitrite (TBN)‐catalyzed reaction of o‐alkynylaniline derivatives with TBN is reported. The overall transformation involves the formation of three new bonds via N‐nitrosation (N–NO), 5‐exo‐dig cyclization (C–N) and oxidation (C=O). The notable features are the mild

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。
• Photocatalytic Markovnikov-type addition and cyclization of terminal alkynes leading to 4-sulfonyl quinoline-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yu-Lin Zhai、Hui Zhou、Qing-Quan Liu、Bo-Rong Leng、Zixian Zhang、Jia-Zhuo Li、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1039/d2cc01169g

  日期：——

  Markovnikov-type sulfonylation/6-endo-trig cyclization/selective C(O)–CF3 bond cleavage starting from N-alkyl-N-(2-ethynylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamides and sulfinic acids has been developed. It is as an unprecedented protocol for the preparation of 4-sulfonylquinoline-2(1H)-ones with high efficiency, mild reaction conditions, acceptable yields and a wide range of substrates.

  从N-烷基-N-开始通过马尔科夫尼科夫型磺酰化/6-endo-trig 环化/选择性 C(O)-CF 3键裂解构建 quinolin-2(1 H )-ones的一种新的便捷光催化方案(2-乙炔基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺和亚磺酸已被开发出来。它是一种前所未有的制备 4-磺酰喹啉-2(1 H )-ones 的方案，具有高效、温和的反应条件、可接受的产率和广泛的底物。