2-[(3aR,4S,6S,6aS)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-5-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-3-one | 1053630-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3aR,4S,6S,6aS)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-5-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 1053630-52-6
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 409.55
• InChiKey: KQLMKFZFBYXOMB-NXNVCVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,4S,6S,6aS)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-5-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-3-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1'S,2'R,3'S,4'S)-1-[4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)cyclopent-1-yl]-6-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  D-和L-6-氮杂嘧啶核糖核苷碳环类似物的对映体合成

  摘要：

  描述了一种有效且实用的碳环 D-和 L-6-氮杂嘧啶核苷 (3??8) 的合成方法。从 D-核糖开始，通过闭环复分解开发了一种新的高效合成 L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) 方法，该方法用于合成 L-cyclopentyl- 6-氮杂嘧啶核苷（6??8）。6-氮杂尿嘧啶在碳环部分（9和25）上的区域特异性引入也是通过用4-甲硫基掩蔽其N3位置来实现的。关键词：碳环核苷，6-氮杂嘧啶核苷，对映体合成。

  DOI：

  10.1139/v06-052
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 甲基叔丁基醚 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 265.5h， 生成 2-[(3aR,4S,6S,6aS)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-5-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  D-和L-6-氮杂嘧啶核糖核苷碳环类似物的对映体合成

  摘要：

  描述了一种有效且实用的碳环 D-和 L-6-氮杂嘧啶核苷 (3??8) 的合成方法。从 D-核糖开始，通过闭环复分解开发了一种新的高效合成 L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) 方法，该方法用于合成 L-cyclopentyl- 6-氮杂嘧啶核苷（6??8）。6-氮杂尿嘧啶在碳环部分（9和25）上的区域特异性引入也是通过用4-甲硫基掩蔽其N3位置来实现的。关键词：碳环核苷，6-氮杂嘧啶核苷，对映体合成。

  DOI：

  10.1139/v06-052