3-chloro-2-(methoxymethyl)-1H-indole | 76794-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(methoxymethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Chloro-2-(methoxymethyl)indole
• CAS: 76794-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: PJCPNOAHCYIZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyprop-1-ynyl)-N-trifluoroacetylaniline 在 水 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-chloro-2-(methoxymethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  卤化铜介导的N-电子基团取代的2-炔基苯胺的分子内卤代化，用于合成3-卤代吲哚

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900609

文献信息

• Chlorination of 2-methyl- and 2-phenylindole with sodium hypochlorite. Formation of intermediates and their reactions with alkaline methanol
  作者：Michael De Rosa、Lante Carbognani、Ayheza Febres

  DOI：10.1021/jo00323a015

  日期：1981.5
• ROSA M. DE; CARBOGNANI L.; FEBRES A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2054-2059
  作者：ROSA M. DE、 CARBOGNANI L.、 FEBRES A.

  DOI：——

  日期：——
• Cupric Halide-Mediated Intramolecular Halocyclization of N-Electron-Withdrawing Group-Substituted 2-Alkynylanilines for the Synthesis of 3-Haloindoles
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.200900609

  日期：2009.12

  efficient method for the synthesis of 3-haloindoles has been developed. Both 3-chloro- and 3-bromoindole derivatives can be obtained in high yields by the reaction of N-electron-withdrawing group-substituted 2-alkynylanilines with cupric halide in dimethyl sulfoxide (DMSO) within a short period of time. Investigation of the reaction mechanism reveals that two equivalents of cupric halide are necessary

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。