1,3-dibromo-5-(but-3-en-1-yloxy)-benzene | 1393463-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-(but-3-en-1-yloxy)-benzene
• 英文别名: 1-(3-butenyloxy)-3,5-dibromobenzene；1,3-Dibromo-5-but-3-enoxybenzene
• CAS: 1393463-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: AMPVKRUUQAKKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-(but-3-en-1-yloxy)-benzene 、 4-吡啶硼酸频哪醇酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 144.0h， 以75%的产率得到1-(3-butenyloxy)-3,5-bis(4-pyridyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过笼式模板合成空心二氧化硅纳米粒子嵌入（PdO）n和Pdn团簇

  摘要：

  囚禁的钯：开发了一种独特的方法来将金属簇嵌入空心二氧化硅纳米颗粒中，并严格控制n值。Pd 12 L 24球形络合物用作空心二氧化硅合成的模板。煅烧嵌顿的Pd 12 L 24核，得到（PdO）n氧化物簇，然后在保护性空心二氧化硅中还原为Pd n金属簇。

  DOI：

  10.1002/anie.201201288
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3,5-二溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到1,3-dibromo-5-(but-3-en-1-yloxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过笼式模板合成空心二氧化硅纳米粒子嵌入（PdO）n和Pdn团簇

  摘要：

  囚禁的钯：开发了一种独特的方法来将金属簇嵌入空心二氧化硅纳米颗粒中，并严格控制n值。Pd 12 L 24球形络合物用作空心二氧化硅合成的模板。煅烧嵌顿的Pd 12 L 24核，得到（PdO）n氧化物簇，然后在保护性空心二氧化硅中还原为Pd n金属簇。

  DOI：

  10.1002/anie.201201288

文献信息

• Alkene 1,3‐Difluorination via Transient Oxonium Intermediates
  作者：Alice C. Dean、E. Harvey Randle、Andrew J. D. Lacey、Guilherme A. Marczak Giorio、Sayad Doobary、Benjamin D. Cons、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.202404666

  日期：2024.7.22

  diastereoselective hypervalent iodine-mediated 1,3-difluorination of homoallylic (aryl) ethers. The transformation proceeds through a transiently formed oxonium intermediate that is opened by fluoride to rearrange an alkyl chain. The protocol is scalable and tolerates a variety of functional groups and substitution on the alkenyl chain. Mechanistic studies reveal key insights into the reaction selectivity.

  我们报道了高烯丙基（芳基）醚的非对映选择性高价碘介导的 1,3-二氟化。该转化通过瞬时形成的氧鎓中间体进行，该中间体被氟化物打开以重新排列烷基链。该协议具有可扩展性，可容忍烯基链上的各种官能团和取代。机理研究揭示了反应选择性的关键见解。