4-(反式-4-戊基环己基)苯乙炔 | 88074-72-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(反式-4-戊基环己基)苯乙炔
• 英文名称: 1-ethynyl-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)benzene
• CAS: 88074-72-0
• 化学式: C₁₉H₂₆
• 分子量: 254.415
• InChiKey: NJBYFURDPJRBPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  353.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

应用广泛的是4-(反式-4-戊基环己基)苯乙炔，它可作为有机合成的中间体以及医药中间体，在实验室研发及化工生产中得到广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(反式-4-戊基环己基)苯乙炔 在 硫氯五氟化物 、 三乙基硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1-[(E)-1-chloro-2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)vinyl]-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成五氟-λ 6硫烷基取代的乙炔为新颖的液晶

  摘要：

  研究了向SF 5取代的乙炔作为新型液晶分子的合成途径。合成序列的关键步骤是基于将SF 5 Cl自由基加成到相应液晶前体的双键和三键上，然后对相应产物进行脱氯化氢。研究了新液晶10a – c的物理特性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.08.011
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 4-(反式-4-戊基环己基)苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  High efficiency luminescent liquid crystal: aggregation-induced emission strategy and biaxially oriented mesomorphic structure

  摘要：

  将聚集诱导发射的活性发光剂和介质剂合理地结合在一起，可产生固态效率很高的发光液晶，从而解决了在制造发光介质膜时通常会出现的聚集引起的淬灭问题。

  DOI：

  10.1039/c2jm15712h

文献信息

• 1-((12-Bromododecyl)oxy)-4-((4-(4-pentylcyclohexyl)phenyl)ethynyl) benzene: Liquid crystal with aggregation-induced emission characteristics
  作者：YaFei Chen、JieSheng Lin、WangZhang Yuan、ZhenQiang Yu、Jacky WingYip Lam、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1007/s11426-013-4950-5

  日期：2013.9

  The luminescent liquid crystals (LLCs) are expected to solve the conflicts between the aggregation caused quenching and the requirement of aggregation or self-organization for LCs. Herein, we developed a new strategy of applying aggregation-induced emission (AIE) phenomenon to the molecular design of LCs towards LLCs. In this report, a calamitic liquid crystal based on tolane with AIE characteristics was successfully synthesized and the chemical structure was characterized by 1H, 13C NMR, and matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight (MALDI-TOF) high-resolution mass spectra. The fluorescence behavior was studied by fluorescence spectroscopy and the liquid crystal phase behaviors were investigated by differential scanning calorimetry (DSC), polarized optical microscopy (POM). The crystal structure was obtained by X-ray diffraction crystallography with P1 space group. Results demonstrated that the sample was AIE active and the LC phases sequence during cooling was nematic, smectic C and smectic B phase.

  发光液晶（LLCs）旨在解决液晶由于聚集引起的淬灭与其对聚集或自组织需求之间的矛盾。在此，我们开发了一种新策略，即将聚集诱导发光（AIE）现象应用于液晶分子的设计上，以实现LLCs。本报告中，成功合成了一种基于对甲苯的具AIE特性的柱状液晶，并通过1H、13C NMR和基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）高分辨质谱对其化学结构进行了表征。通过荧光光谱学研究了荧光行为，并利用差示扫描量热法（DSC）和偏光光学显微镜（POM）考察了液晶相行为。通过X射线衍射结晶学采用P1空间群获取了晶体结构。结果显示样品具AIE活性，且在冷却过程中，液晶相序列为向列相、层状C相和层状B相。
• Base-Promoted Annulation of Amidoximes with Alkynes: Simple Access to 2,4-Disubstituted Imidazoles
  作者：Hina Mehmood、Muhammad Asif Iqbal、Le Lu、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules25163621

  日期：——

  of imidazole ring by a Cs2CO3-promoted annulation of amidoximes with terminal alkynes in DMSO has been developed. This protocol provides a simple synthetic route with high atom-utilization for the synthesis of 2,4-disubstituted imidazoles in good yields under transition-metal-free and ligand-free conditions. Internal alkynes can also undergo the annulation to give 2,4,5-trisubstituted imidazoles.

  已开发出通过 Cs2CO3 促进的酰胺肟与 DMSO 中末端炔烃的环化有效构建咪唑环。该协议为在无过渡金属和无配体的条件下以良好的收率合成 2,4-二取代咪唑提供了一种简单的合成路线, 具有高原子利用率。内部炔烃也可以进行环化，得到 2,4,5-三取代的咪唑。
• Copper-catalyzed stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes: scope and mechanistic study
  作者：Junchen Li、Zhenhua Gao、Yongbiao Guo、Haibo Liu、Peichao Zhao、Xiaojing Bi、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d2ra02908a

  日期：——

  highly stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes to E-alkenylphosphorus compounds was well developed. It represents a general and practical hydrophosphorylation method, of which diarylphosphine oxide, dialkylphosphine oxide and dialkyl phosphite all had effective P(O)H parts to react with different types of terminal alkynes. Contrary to previous air-sensitive reports, all the reactions

  在这里，铜催化的末端炔烃到 E-烯基磷化合物的高度立体和区域选择性氢化磷酸化的协议得到了很好的发展。它代表了一种通用且实用的氢化磷酸化方法，其中二芳基氧化膦、二烷基氧化膦和亚磷酸二烷基酯均具有有效的P(O)H部分与不同类型的末端炔烃反应。与之前对空气敏感的报道相反，所有反应都在空气中进行。由于某些天然产物衍生物和市售除草剂的高立体选择性和区域选择性、良好的官能团耐受性、可扩展性和易于后期衍生化，这种方法非常有吸引力。更重要的是，
• Synthesis and Mesomorphic Properties of 1,2-(4-Substituted Phenyl) Ethynes Containing Fluoro Atoms
  作者：Aldona Beganskienė、Povilas Adomėms、Romualdas Sirutkaitis、Yasuyuki Goto

  DOI：10.1080/10587259508038700

  日期：1995.2

  Its important to evaluate an influence of different structural units on the mesomorphic and physical properties of mesogenic compounds. A number of 1,2-diphenylethynes containing fluorine atom in an aromatic ring (I, II) and several fluorine atoms in a terminal alkyl chain (II, III) were obtained in this work.