7β-(2-thienylacetylamino)-3α-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3β-methylthiocepham-4α-carboxylic acid | 83262-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7β-(2-thienylacetylamino)-3α-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3β-methylthiocepham-4α-carboxylic acid
• CAS: 83262-66-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₄S₄
• 分子量: 500.648
• InChiKey: WAMLLWPVSKBAMZ-WIXRSITBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-(2-thienylacetylamino)-3α-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3β-methylthiocepham-4α-carboxylic acid 在 过氧乙酸 、 二甲基硫 作用下， 生成 7β-(2-thienylacetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1α-oxide
  参考文献：
  名称：

  从3-环氧丙烷中间体通过亚磺酰氯加合物制得3-（取代的）甲基1-氧杂-和（1-硫杂）头孢的新途径

  摘要：

  将甲烷-和苯硫基氯加到3-exomethyl-1-oxacephams 10和14中，得到3β-亚磺酰基-3α-氯甲基加合物11和15。轻便进行纯化，得到化合物加合物的亲核取代18 - 23，将其转换成Δ 3通过氧化消除-衍生物26和27。如顺序6 → 7 → 8 → 3所示，这种新路线在使用饱和中间体7和8方面具有本质优势。具有更稳定的β-内酰胺环，该环在亲核取代，碱性酯水解和进一步操作中均兼容。这些合成特征已通过成功合成1-oxacefamandol 35和7β-（2-噻吩基乙酰基氨基）-3-（1-甲基-1 H-四唑-5-基）硫代甲基-3-酸得到了证明（45）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92145-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,7R)-3-Methylene-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 氯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 7β-(2-thienylacetylamino)-3α-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3β-methylthiocepham-4α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从3-环氧丙烷中间体通过亚磺酰氯加合物制得3-（取代的）甲基1-氧杂-和（1-硫杂）头孢的新途径

  摘要：

  将甲烷-和苯硫基氯加到3-exomethyl-1-oxacephams 10和14中，得到3β-亚磺酰基-3α-氯甲基加合物11和15。轻便进行纯化，得到化合物加合物的亲核取代18 - 23，将其转换成Δ 3通过氧化消除-衍生物26和27。如顺序6 → 7 → 8 → 3所示，这种新路线在使用饱和中间体7和8方面具有本质优势。具有更稳定的β-内酰胺环，该环在亲核取代，碱性酯水解和进一步操作中均兼容。这些合成特征已通过成功合成1-oxacefamandol 35和7β-（2-噻吩基乙酰基氨基）-3-（1-甲基-1 H-四唑-5-基）硫代甲基-3-酸得到了证明（45）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92145-3