(±)-6-phenyl-3-(p-tolylsulfonyl)-3-azabicyclo [4.1.0]hepta-4-ene | 292607-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-6-phenyl-3-(p-tolylsulfonyl)-3-azabicyclo [4.1.0]hepta-4-ene
• 英文别名: 6-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene；6-phenyl-3-(p-toluenesulfonyl)-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene；3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-6-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• CAS: 292607-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: CYXDTMITUMDHTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-4-tolylsulfonamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(±)-6-phenyl-3-(p-tolylsulfonyl)-3-azabicyclo [4.1.0]hepta-4-ene
  参考文献：
  名称：

  铂催化烯炔的环异构化反应

  摘要：

  PtCl(2) 构成了一系列不同原子经济的烯炔重排反应的有效且实用的催化剂。这包括 (i) 提供 1,3-二烯的正式烯炔复分解反应，(ii) 多环乙烯基环丙烷衍生物的形成，以及 (iii) 如果使用不饱和醚，则会发生前所未有的 O-->C 烯丙基转移反应。尽管这些转变产生了显着不同的结构基序，但它们共享一个共同的机制，包括由 Pt(II) 与底物的炔烃单元的 pi 络合触发的阳离子流形。对拟议机制的有力实验支持来自氘标记研究、对产品分布模式的仔细分析，以及在某些情况下 PtCl(2) 可以被简单的路易斯酸或布朗斯台德酸代替作为催化剂的事实。

  DOI：

  10.1021/ja0109343

文献信息

• Gold Compounds Anchored to a Metalated Arene Scaffold: Synthesis, X-ray Molecular Structures, and Cycloisomerization of Enyne
  作者：Julien Dubarle-Offner、Marion Barbazanges、Mylène Augé、Christophe Desmarets、Jamal Moussa、M. Rosa Axet、Cyril Ollivier、Corinne Aubert、Louis Fensterbank、Vincent Gandon、Max Malacria、Geoffrey Gontard、Hani Amouri

  DOI：10.1021/om301101z

  日期：2013.3.25

  A novel series of π-complexes of phosphino ligands, [Cp*Ru(η6-arene-PAr2)][OTf], has been prepared in which the diarylphosphine unit is attached to a metalated π-arene scaffold. These organometallic phosphino ligands display either an electron-donating methyl group (−PAr2 = −P(p-tol)2) or electron-withdrawing trifluoromethyl group (−PAr2 = −P(p-C6H4CF3)2). This unique class of metallo ligands was converted

  一种新型系列膦配体，的π络合物的的[Cp *茹（η 6 -arene-PAR 2）] [光学传递函数]，已经制备，其中二芳基膦的单元被附接至金属化π芳烃支架。这些有机金属膦配体显示供电子甲基（-PAr 2 = -P（p -tol）2）或吸电子三氟甲基（-PAr 2 = -P（p -C 6 H 4 CF 3）2）。经[AuCl（tht）]处理后，这类独特的金属配体转变为异双核金络合物。的的[Cp *茹的分子结构（η 6 - p-CH 3 Ç 6 ħ 4 -P（p -tol）2 -Au-CL）] [光学传递函数]和[*的Cp的Ru（η 6 -C 6 H ^ 5 -P（p -C 6 H ^ 4 CF 3）2通过单晶X射线衍射确定）-Au-Cl] [OTf]。这些结构的与的的[Cp *茹（η的比较研究6 -C 6 H ^ 5 -PPh 2 -Au-CL）] [光学传递函数]，当它被结合有关金中心的电子性质之前报道显示重要信息到-PPh
• Platinum(II) Catalysts for Highly Enantioselective 1,6-Enyne Cycloisomerizations. Synthetic, Structural, and Catalytic Studies
  作者：Delphine Brissy、Myriem Skander、Hélène Jullien、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ol900724z

  日期：2009.5.21

  A new family of cyclometalated (N-heterocyclic carbene)-PtII complexes bearing monodentate phosphines as ancillary ligands has been designed for use as precatalysts in 1,6-enyne cycloisomerization reactions. Highly enantioselective skeletal rearrangements of allylpropargyl-tosylamide derivatives have been developed by using (S)-Ph-Binepine as the chiral auxiliary. Enantiomeric excesses up to 97% have

  设计了一个新的环金属化的（N-杂环卡宾）-Pt II配合物家族，其以单齿膦作为辅助配体，被用作1,6-烯炔环异构化反应的预催化剂。通过使用（S）-Ph-Binepine作为手性助剂，开发了烯丙基炔丙基-甲苯磺酰胺衍生物的高度对映选择性骨架重排。已获得高达97％的对映体过量。
• Platinum-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of Enynes
  作者：Alois Fürstner、Frank Stelzer、Hauke Szillat

  DOI：10.1021/ja0109343

  日期：2001.12.1

  PtCl(2) constitutes an efficient and practical catalyst for a set of different atom economical rearrangement reactions of enynes. This includes (i) a formal enyne metathesis reaction delivering 1,3-dienes, (ii) the formation of polycyclic vinylcyclopropane derivatives, and (iii) an unprecedented O-->C allyl shift reaction if unsaturated ethers are employed. Although these transformations produce significantly

  PtCl(2) 构成了一系列不同原子经济的烯炔重排反应的有效且实用的催化剂。这包括 (i) 提供 1,3-二烯的正式烯炔复分解反应，(ii) 多环乙烯基环丙烷衍生物的形成，以及 (iii) 如果使用不饱和醚，则会发生前所未有的 O-->C 烯丙基转移反应。尽管这些转变产生了显着不同的结构基序，但它们共享一个共同的机制，包括由 Pt(II) 与底物的炔烃单元的 pi 络合触发的阳离子流形。对拟议机制的有力实验支持来自氘标记研究、对产品分布模式的仔细分析，以及在某些情况下 PtCl(2) 可以被简单的路易斯酸或布朗斯台德酸代替作为催化剂的事实。
• Gold Phosphole Complexes as Efficient Catalysts for Alkyne Activation
  作者：Kévin Fourmy、Sonia Mallet-Ladeira、Odile Dechy-Cabaret、Maryse Gouygou

  DOI：10.1021/om301244m

  日期：2013.3.25

  Gold(I) complexes bearing monophosphole ligands were synthesized, and their electronic and steric properties were compared to those of their triphenylphosphine-based counterparts. Cationic phosphole-based gold(I) complexes are active and selective in enyne cycloisomerization and in olefin cyclopropanation, with a good correlation between the ligand σ-donor ability and the catalytic activity. For the

  合成了带有单磷原子配体的金（I）配合物，并将其电子和位阻特性与基于三苯基膦的对应物进行了比较。阳离子磷基金（I）络合物在烯炔环异构化和烯烃环丙烷化中具有活性和选择性，在配体σ供体能力和催化活性之间具有良好的相关性。对于最有效的配体，请分离出1-苯基-2,3,4,5-四甲基磷脂（TMP），该化合物是高活性，选择性和稳定的阳离子[Au（TMP）（CH 3 CN）] SbF 6络合物。
• Platinum(<scp>ii</scp>)–phosphole complexes: synthesis and evaluation as enyne cycloisomerisation catalysts
  作者：Kévin Fourmy、Sonia Mallet-Ladeira、Odile Dechy-Cabaret、Maryse Gouygou

  DOI：10.1039/c3dt53588f

  日期：——

  used in enyne cycloisomerisations in order to study the effect of the ligand on the catalytic activity and selectivity. Reactions were performed on various N- or C-tethered 1,6-enynes and in the absence or in the presence of nucleophiles. For the most efficient cationic Pt(II)-complexes, it was also evidenced that the counterion and/or the solvent could have an influence on both the efficiency and the

  为了研究配体对催化活性和选择性的影响，已经合成了一系列的铂（II）-单磷脂配合物并用于烯炔环异构化。在不存在亲核试剂或存在亲核试剂的情况下，对各种N或C系1，6-烯炔进行反应。对于最有效的阳离子Pt（II）配合物，还证明了抗衡离子和/或溶剂可能同时影响5- exo-dig和6 - endo竞争中的效率和选择性。-挖过程。