ethyl ethylenedithiotetrathiafulvaleneamidoglycinate | 1262966-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl ethylenedithiotetrathiafulvaleneamidoglycinate
• 英文别名: Ethyl 2-[[2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 1262966-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S₆
• 分子量: 423.647
• InChiKey: XTBOCDHVLTZPRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ethylenedithiotetrathiafulvaleneamidoglycinate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到ethylenedithiotetrathiafulvaleneamidoglycine
  参考文献：
  名称：

  中性两性离子分子固体

  摘要：

  我们报告了酸性乙二硫基四硫富瓦烯酰氨基甘氨酸（EDT‐TTF‐CO‐NH‐CH 2 ‐CO 2 H; 1 ; EDT‐TTF =乙二硫四硫杂富勒烯烯）和1：1加合物[（EDT‐TTF）。+ ‐ CO‐NH‐CH 2 ‐（CO 2）− ] [（EDT‐TTF）‐CO‐NH‐CH 2 ‐（CO 2 H）]·CH 3 OH（2），这是一种新型的将氢键的1：1酸/两性离子杂合的氧化还原肽混合成二维结构的系统，这是一个故意形成的系统的示例，因此π共轭核向自由基阳离子形式的氧化会被氧化。在晶体生长过程中，在存在模板碱的情况下会干扰附加的可电离残基的活性。第一性原理计算表明，尽管有先入为主的思想，但对于纯净的1：1中性酸/两性离子杂化物来说，金属态比空穴定位的替代物更稳定。与质子共享的栈间O inter相关的非均质库仑场然而，分布在二维π共轭骨架两侧的可电离残基之间的H⋅⋅⋅O氢键导致弱的空穴局域化，从而激活了1

  DOI：

  10.1002/chem.201001875
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 ethylenedithiotetrathiafulvalene acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl ethylenedithiotetrathiafulvaleneamidoglycinate
  参考文献：
  名称：

  中性两性离子分子固体

  摘要：

  我们报告了酸性乙二硫基四硫富瓦烯酰氨基甘氨酸（EDT‐TTF‐CO‐NH‐CH 2 ‐CO 2 H; 1 ; EDT‐TTF =乙二硫四硫杂富勒烯烯）和1：1加合物[（EDT‐TTF）。+ ‐ CO‐NH‐CH 2 ‐（CO 2）− ] [（EDT‐TTF）‐CO‐NH‐CH 2 ‐（CO 2 H）]·CH 3 OH（2），这是一种新型的将氢键的1：1酸/两性离子杂合的氧化还原肽混合成二维结构的系统，这是一个故意形成的系统的示例，因此π共轭核向自由基阳离子形式的氧化会被氧化。在晶体生长过程中，在存在模板碱的情况下会干扰附加的可电离残基的活性。第一性原理计算表明，尽管有先入为主的思想，但对于纯净的1：1中性酸/两性离子杂化物来说，金属态比空穴定位的替代物更稳定。与质子共享的栈间O inter相关的非均质库仑场然而，分布在二维π共轭骨架两侧的可电离残基之间的H⋅⋅⋅O氢键导致弱的空穴局域化，从而激活了1

  DOI：

  10.1002/chem.201001875

文献信息

• Amino Acid Derivatives of Tetrathiafulvalene and Their N-H···O Peptide Bond Dipoles-Templated Solid State Assemblies
  作者：Abdelkrim El-Ghayoury、Leokadiya Zorina、Sergey Simonov、Lionel Sanguinet、Patrick Batail

  DOI：10.1002/ejoc.201201330

  日期：2013.2

  Esters 1–3 contain hydrogen-bond acceptors, namely carbonyl groups, as well as one strong (NH) and one weak (C–H) hydrogen-bond donor. In addition to the hydrogen-bonded sets of ester derivatives, acids 4 and 5 present the carboxylic acid moiety, which acts as both a hydrogen-bond donor and acceptor. EDT-TTF-CO-GlyOH has been previously used to afford a new type of hydrogen-bonded acid/zwitterion (1:1)

  我们报告了一系列四硫富瓦烯的氨基酸衍生物，以及它们在结晶固态下的肽残基的结构导向能力，以稳定相互作用的模式，如 β 链和片基基序。在基于乙二硫四硫富瓦烯 (EDT-TTF) 和二甲基四硫富瓦烯 (Me2-TTF) 的化合物 1-5 中确实确定了特征性氢键基序。酯 1-3 包含氢键受体，即羰基，以及一个强 (NH) 和一个弱 (C-H) 氢键供体。除了酯衍生物的氢键组，酸 4 和 5 还存在羧酸部分，它既充当氢键供体又充当氢键受体。EDT-TTF-CO-GlyOH 以前曾被用于提供一种新型的氢键酸/两性离子 (1: