1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-3-(E,E)-deca-2,7,9-trienoate | 292139-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-3-(E,E)-deca-2,7,9-trienoate
• 英文别名: [(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] (2E,7E)-deca-2,7,9-trienoate
• CAS: 292139-77-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇
• 分子量: 408.492
• InChiKey: QKWJFWLHQSPZFV-PEJYQEMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-3-(E,E)-deca-2,7,9-trienoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到[(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] (3aR,4R,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用果糖二丙酮化物手性支架的高度非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0002285
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-3-(E,E)-deca-2,7,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  使用果糖二丙酮化物手性支架的高度非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0002285

文献信息

• Highly Diastereoselective Diels−Alder Reactions Using a Fructose Diacetonide Chiral Scaffold
  作者：Eric J. Enholm、Shujun Jiang

  DOI：10.1021/jo0002285

  日期：2000.7.1