N-(2-bromobut-2-enyl)-N-pent-3-ynylacetamide | 261895-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobut-2-enyl)-N-pent-3-ynylacetamide
• CAS: 261895-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO
• 分子量: 258.158
• InChiKey: JPQPYAPARJHKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobut-2-enyl)-N-pent-3-ynylacetamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-acetyl-3-ethylidene-4-[(1-methylindol-2-yl)ethylidene]piperidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3- b ]咔唑的新型化合物：玫瑰树碱的高效合成

  摘要：

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01016-9
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-bromobut-2-enyl)-N-pent-3-ynylacetamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3- b ]咔唑的新型化合物：玫瑰树碱的高效合成

  摘要：

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01016-9