5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthyl 3-methoxy-5-<1-(2-(methoxymethoxy)ethyl)>-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate | 172316-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthyl 3-methoxy-5-<1-(2-(methoxymethoxy)ethyl)>-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate
• 英文别名: [4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxynaphthalen-1-yl] 3-methoxy-5-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 172316-14-2
• 化学式: C₅₇H₅₅F₃O₁₄S
• 分子量: 1053.12
• InChiKey: NWZUQCKOPGFOKF-LVYVPNAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthyl 3-methoxy-5-<1-(2-(methoxymethoxy)ethyl)>-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 特戊酸钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.5h， 生成 1-acetoxy-10-methoxy-8-(2-hydroxyethyl)-12-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-L-rhamnopyranosyl fluoride 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氟苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthyl 3-methoxy-5-<1-(2-(methoxymethoxy)ethyl)>-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55