2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 56763-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thiogalactopyranoside
• CAS: 56763-19-0
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₉S
• 分子量: 471.323
• InChiKey: ZISCOXPRDYJXQO-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,3-bis(dodecylcarbamoyloxy)-N,N-dimethyl-N-[2-(1-thio-β-D-galactopyranosyl)ethyl]propanyl ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  巯基半乳糖衍生的新型阳离子脂质的合成与表征

  摘要：

  合成了两个由硫代半乳糖和氨基甲酸酯键联的叔胺衍生的双链阳离子脂质QAS C n -2-S（n = 12，14），并通过MS，TOF-MS，1 H NMR和13 C NMR证实了其结构。的QASÇ 12与QAS则为C -2-S显示优异的表面活性14 -2-S具有较低CMC和γ CMC。虽然前列Ç 12 -2-S显示大的平均粒径的高多分散性，带正电荷的脂微球Ç Ñ -2-S可与带负电的DNA进行组合，也负染TEM图像证实囊泡的形成。以上所有证明Lipo C n‐2‐S有助于基因转染。

  DOI：

  10.1007/s11743-013-1474-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 potassium pyrosulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  巯基半乳糖衍生的新型阳离子脂质的合成与表征

  摘要：

  合成了两个由硫代半乳糖和氨基甲酸酯键联的叔胺衍生的双链阳离子脂质QAS C n -2-S（n = 12，14），并通过MS，TOF-MS，1 H NMR和13 C NMR证实了其结构。的QASÇ 12与QAS则为C -2-S显示优异的表面活性14 -2-S具有较低CMC和γ CMC。虽然前列Ç 12 -2-S显示大的平均粒径的高多分散性，带正电荷的脂微球Ç Ñ -2-S可与带负电的DNA进行组合，也负染TEM图像证实囊泡的形成。以上所有证明Lipo C n‐2‐S有助于基因转染。

  DOI：

  10.1007/s11743-013-1474-0

文献信息

• 2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions
  作者：Andreas Krüger、Jutta Pyplo-Schnieders、Hartmut Redlich、Pär Winkelmann

  DOI：10.1135/cccc20041843

  日期：——

  2-Haloethyl 1-thioglycosides are excellent leaving groups when the 2-haloethyl function is activated with silver salts or Lewis acids. These thioglycosides can be synthesized on the original Černý route or for better compatibility with the needs of a more complex glycoside synthesis, in stepwise procedures via 2-(2-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl glycosides or trityl 1-thioglycosides. The initial step in glycosidation reaction presumably proceeds via a thiiranium ion, which is responsible for their increased reactivity compared with normal thioethers as leaving groups in glycoside syntheses. Basic features of this new system with respect to reactivity and selectivity in disaccharide syntheses are described.

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。
• Preparation and Reactions of 2-Chloroethyl 1-Thio-β-D-glycopyranosides Derived from D-Galactose, D-Glucose, and 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose
  作者：Miloslav Černý、Tomáš Trnka、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19961489

  日期：——

  Chloroethyl 1-thio-β-D-glycopyranosides of the D-galacto and D-gluco configurations 5a-5c were prepared by alkylation of the corresponding 1-thio-β-D-hexopyranoses 3a-3c with 1-bromo-2-chloroethane followed by deacetylation. The starting 1-thio-β-D-hexopyranoses were obtained from the acetylated glycopyranosyl halides via isothiouronium salts. It was demonstrated that the chloroethyl thioglycosides 5a-5c undergo hydrolysis in aqueous solutions to give the 2-hydroxyethyl thioglycosides 6a-6c and reducing hexoses and that this hydrolysis proceeds via episulfonium salts. The hydrolysis was monitored by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy. In 1% aqueous solutions of sodium carbonate containing phenol or aniline, the thioglycosides 5a-5c provide, in addition to the above hydrolysis products, also the phenoxyethyl and phenylaminoethyl thioglycosides 9a, 10a and 9b, 10b, respectively.

  D-半乳糖 和D-葡萄糖 构型的氯乙基1-硫代-β-D-吡喃糖苷 5a-5c 通过用1-溴-2-氯乙烷烷基化相应的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖 3a-3c，然后去乙酰化制备而成。起始的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖是通过乙酰化的吡喃糖卤代物 经由 异硫脲盐获得的。实验证明，氯乙基硫代糖苷 5a-5c 在水溶液中发生水解，生成2-羟乙基硫代糖苷 6a-6c 和还原性己糖，并且这种水解是通过环硫銨盐进行的。水解过程通过 ¹H 和 ¹³C NMR光谱进行监测。在含酚或苯胺的1%碳酸钠水溶液中，硫代糖苷 5a-5c 除了产生上述水解产物外，还生成苯氧乙基和苯胺基乙基硫代糖苷 9a、10a和 9b、10b。