Methanesulfonic acid (1R,4S,5S,8R)-4,5-dihydroxy-8-methoxymethoxy-8-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-prop-2-ynyl-octyl ester | 191993-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,4S,5S,8R)-4,5-dihydroxy-8-methoxymethoxy-8-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-prop-2-ynyl-octyl ester
• 英文别名: [(4R,7S,8S,11R)-7,8-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-11-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]undec-1-yn-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 191993-40-5
• 化学式: C₃₃H₆₂O₁₀S
• 分子量: 650.915
• InChiKey: JCEZCAAPOAWEST-PDFWCDILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,4S,5S,8R)-4,5-dihydroxy-8-methoxymethoxy-8-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-prop-2-ynyl-octyl ester 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到(2R,5R,1'R,4'S,5'S,8'S,1"R)-2-(5',8'-epoxy-4'-hydroxy-1'-methoxymethoxy-10'-undecynyl)-5-(1"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(1'-benzoyloxy-4'-pentynyl)-5-(1''-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1R,4S,5S,8R)-4,5-dihydroxy-8-methoxymethoxy-8-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-prop-2-ynyl-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00856-3