(S)-(E)-N-hexylidene-4-methylbenzenesulfinamide | 683226-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-N-hexylidene-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: (S)-N-(hexylidene)-p-toluenesulfinamide；(NE,S)-N-hexylidene-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 683226-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: MLTTZENDTZAXMT-UKYUDJEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-N-hexylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-diethyl 2-amino-1,1-difluoroheptylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的亚磺酸亚砜非对映选择性的二氟甲基膦酸二乙酯：合成α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，膦酸和膦酰胺酸

  摘要：

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到对映体纯的芳族，杂芳族和脂族醛衍生的亚磺酸亚胺中，得到的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯通常具有良好的对映选择性，并且产率很高。与苯乙酮衍生的亚磺胺的反应导致形成具有高非对映选择性且仅中等收率的加成产物。两步脱保护，包括在EtOH中用三氟乙酸处理非对映体纯的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，然后与10 N HCl回流，得到对映体纯的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯和α，α-二氟-β-氨基膦酸。（R的N -Cbz导数）-2-氨基-1，1-二氟-2-苯基乙基膦酸酯是制备相应的二氟膦酸酯单酯，二氟膦酸和二氟膦酰胺酸的方便起点。在21°C下，二氟膦酰胺酸在pH高于5的水溶液中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.017
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以16%的产率得到(S)-(E)-N-hexylidene-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Cs2CO3 作为活化和脱水试剂，通过亚磺酰胺与醛的直接缩合合成亚磺亚胺

  摘要：

  在作为胺活化和脱水试剂的碳酸铯存在下，在 CH 2 Cl 2 中，由手性亚磺酰胺和醛制备手性亚磺亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815409

文献信息

• Convenient Asymmetric Synthesis of β-Substituted α,α-Difluoro-β-amino Acids via Reformatsky Reaction between Davis' <i>N</i>-Sulfinylimines and Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Alexander Sorochinsky、Natalia Voloshin、Andrey Markovsky、Michael Belik、Nobuhiro Yasuda、Hidehiro Uekusa、Taizo Ono、Dmitrii O. Berbasov、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo030082k

  日期：2003.9.1

  N-sulfinylimines were found to be efficient as chiral imine equivalents in the high-temperature Reformatsky-type additions with BrZnCF(2)COOEt affording an efficient approach to the enantiomerically pure alpha,alpha-difluoro-beta-amino acids. High chemical and stereochemical yields (drs > 9:1, and as high as 99:1) render this method immediately useful for preparing the target amino acids.

  发现对映体纯的戴维斯N-亚磺酰亚胺在BrZnCF（2）COOEt高温Reformatsky型添加物中作为手性亚胺等效物是有效的，从而为对映体纯的α，α-二氟-β-氨基酸提供了一种有效的方法。高化学和立体化学收率（drs> 9：1，高达99：1）使该方法立即可用于制备目标氨基酸。
• Synthesis of Sulfinimines by Direct Condensation of Sulfinamides with Aldehydes Using Cs₂CO₃as an Activating and Dehydrating Reagent
  作者：Masaya Nakata、Shuhei Higashibayashi、Hiraku Tohmiya、Tomonori Mori、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.1055/s-2004-815409

  日期：——

  Chiral sulfinimines were prepared from chiral sulfinamides and aldehydes in CH 2 Cl 2 in the presence of cesium carbonate as an amine-activating and dehydrating reagent.

  在作为胺活化和脱水试剂的碳酸铯存在下，在 CH 2 Cl 2 中，由手性亚磺酰胺和醛制备手性亚磺亚胺。
• Lewis Base-catalyzed Diastereoselective Strecker-type Reaction between Trimethylsilyl Cyanide and Chiral Sulfinimines
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Toshiharu Yanai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.604

  日期：2005.4

  Lewis base-catalyzed diastereoselective Strecker-type reaction between trimethylsilyl cyanide and chiral sulfinimines derived from commercially available (S)-(+)-p-toluenesulfinamide and aliphatic aldehydes proceeded smoothly by using a catalytic amount of tetra-n-butylammonium acetate in DMF to afford the corresponding α-amino nitriles with (Ss,R)-configurations in good to high yields and diastereoselectivities.

  在 DMF 中使用一定量的四正丁基醋酸铵催化，路易斯碱催化的三甲基硅基氰化物与来自市售 (S)-(+)-p- 甲苯磺酸酰胺和脂肪族醛的手性亚磺酰亚胺的非对映选择性 Strecker 型反应顺利进行，以良好至高产率和非对映选择性得到相应的具有 (Ss,R) 构型的 α-氨基腈。
• Asymmetric synthesis of α,α-difluoro-β-amino phosphonic acids using sulfinimines
  作者：Gerd-Volker Röschenthaler、Valery Kukhar、Jan Barten、Natalia Gvozdovska、Michael Belik、Alexander Sorochinsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.126

  日期：2004.8

  Addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to enantiopure sulfinimines afforded the corresponding N-sulfinyl alpha,alpha-diffuoro-beta-amino phosphonates with good diastercoselectivity. A two-step deprotection involving treatment of diastereomerically pure N-sulfinyl alpha,alpha-difluoro-beta-amino phosphonates with trifluoroacetic acid in EtOH followed by refluxing with ION HCl afforded enantiopure alpha,alpha-diffuoro-beta-amino phosphonic acids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Chiral 2-Alkyl-3,3-Dinitro-1-Tosylazetidines
  作者：Hui-Seok Yun、Hyo-Jun Lee、Duk-Ho Chang、Su-Jeong Lee、Seung Hee Kim、Jin Seuk Kim、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1002/bkcs.10269

  日期：2015.5