4-(叔丁基硫代)苯硼酸 | 820972-68-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-(叔丁基硫代)苯硼酸
• 中文别名: 4-叔丁硫基苯硼酸
• 英文名称: 4-(tert-butylthio)phenylboronic acid
• 英文别名: 4-(tert-butylthio)benzeneboronic acid；(4-tert-butylsulfanylphenyl)boronic acid
• CAS: 820972-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₂S
• 分子量: 210.105
• InChiKey: RLSGPRQEFFGNKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  352.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

SDS

4-叔丁硫基苯硼酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁基硫代)苯硼酸 在 盐酸 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(pyrid-3-yl)thiophenol
  参考文献：
  名称：

  一种实用的、基于组分的甲基硫代林糖胺合成路线，允许林可酰胺抗生素的北半多样化

  摘要：

  描述了对林可酰胺抗生素的氨基糖片段的灵活的、基于组分的合成路线的开发。该路线取决于硝基醛醇化学的应用和扩展，以在复杂的氨基糖靶标内形成战略键，并采用环氧聚糖作为通用糖基供体来安装异头基团。通过构建块交换和后期功能化，该路线提供了大量合理设计的林可酰胺，否则半合成无法获得，并为发现新的林可酰胺抗生素奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03536
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(叔丁基磺酰基)苯 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到4-(叔丁基硫代)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  含硫醚基的功能化寡聚（亚芳基）分子线的合成与性能：竞争性硫醇-金和硝基金的组装

  摘要：

  我们报告的合成通过Suzuki交叉偶联寡（亚芳基）与在两个末端和中心电子受体单元保护硫醇盐分子导线的方法（3,5- dinitrofluorenone，化合物10 - 12）或电子给体单元[9 - （1,3-二硫杂环戊二烯-2-亚基）芴，化合物14 - 17 ]中的骨干。核心试剂是2,7-二溴-3,5-二硝基芴酮7（通过2,7-二溴芴酮的硝化作用获得）和2,7-二溴-9-（4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚芳基芴13。已经研究了这些低聚（亚芳基）衍生物的溶液电化学氧化还原性能。含二硝基芴酮的分子的还原CVs显示出三个可逆/准可逆的对，依次产生自由基阴离子，二价阴离子和自由基三阴离子物种，例如对于11 E 1red -1.02 V（vs。THF中的Ag / Ag +）。1,3-二硫杂环戊二烯-2-亚基单元赋予良好的电子供体特性的分子14，15，和16与自由基阳离子形成在观察ë牛约 0.65

  DOI：

  10.1021/jo902205p

文献信息

• Syntheses of Donor–Acceptor-Functionalized Dihydroazulenes
  作者：Søren Lindbæk Broman、Martyn Jevric、Andrew D. Bond、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/jo4020326

  日期：2014.1.3

  properties relies on ready access to new derivatives via efficient synthetic protocols. The central DHA core is conveniently prepared in a four-step synthesis starting from acetophenone and tropylium substrates. Here, the outcome of this reaction as a function of the nature of the substituent group on the phenyl unit of acetophenone is investigated in detail. A wide variety of functional groups (nitro, cyano

  二氢氮杂烯（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光电/热敏开关已被广泛用于分子电子学和高级材料中。先前已经发现两种异构体之间的转换很大程度上取决于供体和受体基团的存在。光学和开关特性的微调取决于通过有效的合成协议对新衍生物的便捷访问。中心DHA核心可方便地以四步合成的方式从苯乙酮和对苯二铵底物开始制备。在此，根据苯乙酮的苯基单元上的取代基的性质，对该反应的结果进行了详细研究。可以耐受多种官能团（硝基，氰基，卤素，烷基，酰胺基和硫醚），并且该路线为人们提供了更多选择的DHA衍生物（DHA的位置2）。通过区域选择性溴化-消除方案研究了这些化合物在七元环中随后进行官能化的能力，并在位置7引入了溴取代基。对卤代DHA进行了钯催化的氰化反应，Sonogashira，Cadiot-Chodkiewicz ，铃木联轴器以及后者的反应；通过改变钯催化剂开发了最佳条件。总的来说，我们的重点是减少完全不饱和的z烯
• Palladium-Mediated Strategies for Functionalizing the Dihydroazulene Photoswitch: Paving the Way for Its Exploitation in Molecular Electronics
  作者：Martyn Jevric、Søren Lindbæk Broman、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/jo400362u

  日期：2013.5.3

  The dihydroazulene (DHA)/vinylheptafulvene (VHF) photo/thermoswitch has attracted interest as a molecular switch for advanced materials and molecular electronics. We report here two synthetic approaches using palladium catalysis for synthesizing dihydroazulene (DHA) photoswitches with thioacetate anchoring groups intended for molecular electronics applications. The first methodology involves a Suzuki

  作为先进材料和分子电子学的分子开关，二氢azulene（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光/热开关引起了人们的兴趣。我们在这里报告了两种使用钯催化的合成方法，用于合成打算用于分子电子应用的具有硫代乙酸酯锚定基团的二氢氮杂烯（DHA）光开关。第一种方法涉及使用叔叔的铃木耦合-丁基硫醚保护基。使用三溴化硼/乙酰氯转化为硫代乙酸酯导致产物形成为由开环反应介导的区域异构体的混合物。第二种方法是通过合成锡烷作为中间体来规避异构化及其在Stille偶联中的应用。尽管在DHA锡烷的合成过程中形成了完全不饱和的天青石副产物，但该方法允许在两个末端之一（位置2或7）或两个末端选择性结合硫代乙酸酯锚定基团。
• Liquid-Crystalline Properties of Thioesters
  作者：Anne Ugleholdt Petersen、Martyn Jevric、Richard J. Mandle、Martin Drøhse Kilde、Frederik P. Jørgensen、John W. Goodby、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1071/ch17540

  日期：——

  An extension of a new method for forming thioesters with mesomorphic properties has been described, whereby the treatment of aryl tert-butylthioethers with long-chain acid chlorides in the presence of bismuth triflate afforded simple derivatives in good yields. This method in the case of 1-cyanoazulenes was, however, complicated by a competitive Friedel–Crafts-type acylation side reaction at the 3-position

  用于形成具有介晶性能的硫酯的新方法的扩展进行了说明，其中芳基的治疗叔在三氟甲磺酸铋的存在下，带有长链酰氯的叔丁基硫醚以高收率提供了简单的衍生物。然而，在1-氰基az嗪酮的情况下，该方法由于在3-位发生竞争性Friedel-Crafts型酰化副反应而变得复杂。通过硫酯键连接的氰基联苯长链衍生物表现出与它们的酯类似物相当的中间相。与它们的酯类似物不同，使用较短的链来装饰氰基联苯部分不会产生中间相行为。通过小角度X射线衍射研究了显示出中相行为的氰基联苯衍生物，表明具有近晶A相的分子的排列。发现近晶A相的层间距约为分子长度的1.5倍，由于相邻单元之间的π堆积引起反平行配对。计算表明这些导数应表现出较大的介电各向异性。但是，不稳定性使精确值难以确定。对于可能用于液晶显示器（LCD）的情况，硫代酯具有一些前景，尽管这可能受到硫酯官能度的相对稳定性的限制。
• Bismuth(III)-Promoted Acetylation of Thio­ethers into Thioacetates
  作者：Martyn Jevric、Anne Ugleholdt Petersen、Mads Mansø、Anders Østergaard Madsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201500420

  日期：2015.7

  including molecules incorporating dithiafulvene, dicyanoethylene, dihydroazulene, fulleropyrrolidine, and triazole units, and successfully subjected to a BiIII promoted conversion into products with thioacetate end-cap(s). The azide group could also withstand these conditions, which allowed us to prepare S-(4-azidophenyl) ethanethioate that presents a convenient building block for subsequent CuAAC reactions

  硫代乙酸酯基团被广泛用作锚定基团，用于将分子连接到金表面或分子电子学中的电极之间。由于其易于水解，因此通常将其掺入相应的叔丁基硫醚合成序列的最后一步。在这里，我们提出了一种特别方便的方法，将 AcCl 与 Bi(OTf)3 结合使用，Bi(OTf)3 被称为对环境友好的盐。制备了多种具有叔丁基硫醚封端的氧化还原活性和光活性底物，包括结合二硫富烯、二氰基乙烯、二氢薁、富勒吡咯烷和三唑单元的分子，并成功地进行了 BiIII 促进转化为具有硫代乙酸酯封端。叠氮化物组也可以承受这些条件，
• 一种制备邻间对位取代羟基、巯基苯硼酸的方 法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN104788483B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种制备邻间对位取代羟基、巯基苯硼酸的方法，将式I溶于有机溶剂中，加1.2～2.0eq的乙酰氯，将溶液温度降到‑10～0℃，加入无水氯化铝0.1～0.3eq，随后升温到20～120℃搅拌2～10h，得式II。TLC检测反应完后，加碱调节pH到11～12，分层后，弃去有机层。水层加盐酸调节pH＝2～3，乙酸乙酯萃取，有机层旋干，所得粗品用丙酮或二氯甲烷混合正庚烷打浆，得到式III固体产品；其中式I中R为甲基或叔丁基，式I、式II和式III中M为同时为氧或同时为硫。本发明方法生产的产品纯度高，收率高。